问题：求助反应丙二酸二乙酯的a—H烷基化在什么条件下进行呀？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：xiaxia342
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：74%
回复：12
阅读：1574
时间：2006-07-22 15:22:59 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

求助反应丙二酸二乙酯的a—H烷基化在什么条件下进行呀？
噻唑环上接了一个氯甲基和丙二酸二乙酯钠盐在甲醇中可不可以反应呀？我做了几次都没反应，求救原因呀？？？？？？

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-07-22 16:59:34 编辑	1楼
需要强碱. 你的条件如果反应不完全的话, 你可以换换溶剂, 用DMF一类的非质子极性溶剂可能行

回复人：xiaxia342,▲ () 时间：2006-07-22 22:21:11 编辑	2楼
由于我们实验室乙醇用完，我是用绝对无水甲醇制的甲醇钠，甲醇钠和丙二酸二乙酯在甲醇中反应生成的悬浊液应该是丙二酸二乙酯钠盐吧？为了防止醇钠使噻唑环分解，然后我将悬浊液过滤，将滤出的固体粉沫再在甲醇中和噻唑氯甲基反应的。用非质子溶剂有什么好处呀？

回复人：yuzhongye,▲ (从事有机) 时间：2006-07-23 10:29:20 编辑	3楼
麻烦你，甲醇钠的用甲醇做溶剂肯定不行，必须要非质子溶剂，还有，你最好用碱性更强的碱，如乙醇钠或叔丁醇钠，不过乙醇钠应该可以了但是，记住不可以加质子溶剂，因为质子溶剂的质子可以和丙二酸二乙酯钠盐反应生成丙二酸二乙酯这样就没有办法再继续烷基化了

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-07-23 10:49:19 编辑	4楼
一般来说, 离子机理反应的有机反应, 用非质子极性溶剂都有比较好的效果. 因为在这种条件下, 亲核试剂受到的溶剂束缚比较小, 反应能力强

回复人：xiaxia342,▲ () 时间：2006-07-23 13:37:08 编辑	5楼
哦，甲醇钠和丙二酸二乙酯有浑浊生成，应该说明甲醇可以夺得活泼氢吧？若要在非质子溶剂中反应，是不是将丙二酸二乙酯钠盐过滤出来再放到非质子溶剂中反应吗？相比较而言哪个非质子溶剂更好呀？

回复人：clmbryy,▲▲ (敢想、敢说、敢做，严肃、严密、严格) 时间：2006-07-23 13:42:46 编辑	6楼
学习一下

回复人：flyrun,▲▲ (药物合成……跨国药企……工作推荐) 时间：2006-07-23 19:36:14 编辑	7楼
直接用钠氢在DMF中就可以反应了，何必那么复杂。

回复人：xiaxia342,▲ () 时间：2006-07-23 19:52:22 编辑	8楼
楼上说的钠氢是什么呀？氢化钠吗？

回复人：david_zhan,★★ () 时间：2006-07-24 08:39:45 编辑	9楼
对啊，可以用氢化钠试一下。

回复人：飞鸟和鱼,▲ (立志项目开发，然后工艺化生产一体化) 时间：2006-07-28 14:43:50 编辑	10楼
要用新鲜的醇钠，用乙醇钠，不然丙二酸二乙酯会变成甲酯和乙酯的混和物，cl取代的不容易连接上去，溴代的比较好接

回复人：飞鸟和鱼,▲ (立志项目开发，然后工艺化生产一体化) 时间：2006-07-28 14:46:33 编辑	11楼
你最好把钠盐拿出来，在往下做，不用醇做溶剂试试看

回复人：xiaxia342,▲ () 时间：2006-09-03 14:56:10 编辑	12楼
已经打分了。

得分人：edwin-1,yuzhongye-1,clmbryy-1,flyrun-1,david_zhan-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

9msec