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问题：讨论吡啶环上的羟基如何转化成氯或溴
类型：交流
提问：lishijie
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：8
阅读：989
时间：2006-07-29 23:42:17  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

吡啶环上的羟基如何转化成氯或溴,可以直接进行氯代或溴代吗?
回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-07-30 19:38:26   编辑 1楼
好像可以吧，不过吡啶和苯环的性质大有不同，吡啶有很多特殊的性质（我已经吃过亏了），如果你的羟基在对位，我估计你得不到想要的产物。至少我知道4-溴吡啶只有盐酸盐，没有游离碱的。


回复人：flyczw,▲ (我的QQ113492333欢迎联系-合成六员氮杂环结构-吡啶-哌啶-氮杂吲哚-吡啶并三氮唑-嘧啶) 时间：2006-07-31 06:12:21   编辑 2楼
2位的可以用POCl3 PCl5等直接氯化。

例子：2-羟基-3-硝基-4-甲基吡啶和PC15，PoCl3氯化生成2-氯-3-硝基-4-甲基吡啶。

如果你能够说的具体一点，说不定我能帮你。


回复人：ywzhongcn,▲ (南) 时间：2006-07-31 07:45:02   编辑 3楼
2位的可以用POCl3 PCl5等直接氯化。

顶一把


回复人：zhaijf,▲▲▲▲ (有机化学真高深) 时间：2006-07-31 13:54:57   编辑 4楼
4-bromopyridine的商品一般以盐酸盐形式，但有些反应不能用盐酸盐啊。可以用氢氧化钠水溶液将盐酸中和掉（要快，1min），然后用乙醚萃取，无水硫酸钠低温下干燥数天。浓度可以用滴定的方法确定。

只是纠正一下二楼的说法。和楼主的问题没有关系了。


回复人：lishijie,▲ (每天进步一点) 时间：2006-07-31 23:15:21   编辑 5楼
很感谢大家的建议，那3-羟基吡啶可以氯化得到3-氯吡啶吗？我试过一些氯化剂，没有得到想要的结果，是为什么呢？


回复人：flyczw,▲ (我的QQ113492333欢迎联系-合成六员氮杂环结构-吡啶-哌啶-氮杂吲哚-吡啶并三氮唑-嘧啶) 时间：2006-08-01 07:50:07   编辑 6楼
3-位的无法得到满意的结果。
反应活性2>4>3
应该用吡啶直接卤化可以上在三位。
至于条件那是非常苛刻的。

具体情况请联系113492333



回复人：chemwu70,★ (共同进步) 时间：2009-06-23 19:44:46   编辑 7楼
3-位的氨基卤代



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