问题：酸或脂还原成醇,我已经没办法了
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时间：2006-08-07 23:16:59 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

酸或脂还原成醇,我已经没办法了说一下我的结构,是1-氨基环丙基甲酸.

我做了LiLAH4,很杂,用了NaBH4,分别加了醇,碘,BF3都不行,天啦,怎么办,有时候反应时点板还可以，比如用NaBH4,碘,加入甲醇淬灭后,旋干,加NaOH溶液加热45度,三小时后，点板勉强还行.

因为原料溶于水,产物估计肯定也溶于水,所以加乙醇带水真空蒸干,接着过柱,问题是好象蒸干以后点板好象不相同了,东西好象都跑了,天拉,如果是产物容易跑掉怎么办.

这个东西的性质在哪里可以查到呢,比如沸点之类的.

哎,公司原来只要几克,我估计用LiLAH4蛮干还可以,现在说要上公斤了，怎么办啊,本来原料就很不好做,做的累死了才几克.

回复人：waltjf,▲ (农药工业化工艺开发) 时间：2006-08-08 07:13:16 编辑	1楼
用了NaBH4,分别加了醇,碘,BF3都不行,是什么意思啊?做成酯可以吗?酯还原上不是好点啊?

回复人：waltjf,▲ (农药工业化工艺开发) 时间：2006-08-08 07:28:35 编辑	2楼
我用NaBH4和氯化锌还原了不少的酸成醇,可以试试.NaBH4,分别加了醇,碘,BF3都不行?呵呵,是有一定配比的.

回复人：sukong,▲▲▲ () 时间：2006-08-08 07:52:03 编辑	3楼
用二乙二醇二甲醚作溶剂，NaBH4加上1/3 NaBH4摩尔量的AlCl3试试看

回复人：haozhenwen,▲ (化学人一个) 时间：2006-08-08 13:28:52 编辑

4楼

我做过苯丙胺酸的还原，具体如下，你可以参考一下：

试剂名称分子量摩尔比用量备注
L-苯丙氨酸 165 1 165
NaBH4 38 2.5 100g
I2 254 1.1 280g
THF 工业 3L
将L－苯丙氨酸、NaBH4和溶剂THF加入到反应瓶中，在冰浴冷却的条件下，慢慢滴加用碘的THF溶液，保持反应液温度低于10度，滴完后，冰浴下搅拌2小时，室温搅拌3小时，然后加热回流反应过夜（约6－8小时）。次日在冰浴冷却的条件下，加入适量甲醇，破坏过量的NaBH4，至溶液澄清，然后减压浓缩至干后，加入5M的KOH溶液1L，加热回流6－8小时，停止加热，完全冷却后，用二氯甲烷萃取至水层不含有产品后，合并有机层，用水洗涤，然后用饱和NaCl溶液洗涤后，无水硫酸镁干燥，减压浓缩至干，冷却后得淡黄色油状物

如果需要可以用乙酸乙酯石油醚重结晶就可以了。

回复人：一凡863,▲ (精细化工专业，医药及中间体合成，煤焦油，) 时间：2006-08-08 13:48:33 编辑	5楼
脱水是出问题，乙醇带走了。硼氢化钠-氯化锌或氯化铝，完全可以还原成醇，若成酯，还原容易，但去除时易出问题，副产物如缩合物等会出现

回复人：ren916,▲ (学了化学了,没办法,只好做这个拉.) 时间：2006-08-08 20:41:41 编辑	6楼
waltjf,sukong,haozhenwen,一凡863谢谢各位的建议. 我决定还是一边LiLAH4做,一边再进行小试.

回复人：surf2008,▲ () 时间：2006-08-09 09:45:55 编辑	7楼
通常羧酸比酯更容易还原到醇，建议采用NaBH4和BF3.Et2O，用THF做溶剂。还原方法太多时选择也多了，试出合适的方法很费时间，不一定是好事哦

回复人：wumeiyan98,▲ (有机合成) 时间：2007-07-29 11:04:44 编辑	8楼
我想问的是酯的还原呢?

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2007-07-30 13:16:32 编辑	9楼
这个是这样的了用NaBH4和氯化锌还原了不少的酸成醇，这个方法最好了你用一下了

回复人：chiralchem,▲▲ (www.chiralchemcorp.com) 时间：2007-07-31 02:32:37 编辑

10楼

你是做客户合成的吧，这样的规模下主要考虑收率和分离效率。你可以考虑给氨基上两个卞基，然后在拿去LAH还原，产物可以很容易被乙醚萃取，在这一部可以再花点时间研究一下重结晶的办法，总归有办法的，实在不行都还可以用酸来成盐，重结晶后再解离。拿到纯的东西了加氢脱卞过滤选干就搞定了。如果1k的东西要主层析那工作两是很可怕的。

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2007-08-01 10:28:07 编辑	11楼
估计是产物不稳定所致吧。反应还原为醇后很容易与氨基反应，考虑一下用硼氢化钠还原酯，破解时用酸，直接成盐。估计要得到游离的可能会有问题。

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2007-08-01 12:59:36 编辑	12楼
这个化合物的沸点很高，至少高于一乙醇胺。你的问题是环丙环在Lewis酸催化下很容易开环。三氯化铝在很温和条件下就会使环丙环开环。估计你点板的的产物不是你要的东西。

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2007-08-01 13:35:08 编辑	13楼
应该是一个沸点超过200度的液体。提供一个收率不高，但便宜的方法，合成路线如下：主要是环合一步收率不太高。

回复人：jiau6186,▲ () 时间：2009-03-24 19:36:59 编辑	14楼
若是要給高中生做的實驗以脂肪酸還原成醇請問該用何種方法是何ㄋ條件及方法又該怎麼做ㄋ謝謝

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