问题：由对硝基苯酚制备2-氯-4-硝基苯酚的具体方法
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提问：xiawwei
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时间：2005-04-05 17:05:18 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

摆脱快点回复等你们的好消息

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-04-06 09:26:55 编辑	1楼
实验室制法：用NCS在氯仿中氯化。工业上可以用氯气，不过量的控制在实验室比较难于达到。

回复人：xiawwei,▲ (I am a student now too) 时间：2005-04-06 14:49:14 编辑	2楼
感谢方无优老师的回答您能否把具体的操作步骤给说明一下谢谢

回复人：mcphone,▲▲▲ () 时间：2005-04-06 21:31:24 编辑	3楼
直接氯化不易得到产物。对硝基苯酚-----硫酸磺化-----结晶分离干燥得到一磺化物-----在季铵盐存在下，用氯气在70度左右氯化------稀硫酸溶液中水解除去磺酸基得到产物

回复人：laiql,▲ (user) 时间：2005-04-06 23:27:37 编辑	4楼
NCS什么东东？

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-04-07 06:28:40 编辑	5楼
NCS是氯化丁二酰亚胺。如mcphone所说，直接氯化是不容易控制的。不过，如果在良好搅拌、定量氯气（工业上可以用流量计），溶剂选择四氯化碳，低温下可以得到一氯代主产。实际上，即使是未钝化的苯酚，在良好控制的条件下，也可以得到对位一氯代的产物。

回复人：xiawwei,▲ (I am a student now too) 时间：2005-04-07 09:14:42 编辑	6楼
用NCS在氯仿中氯化?可以吗?反应方程式可以给一下吗? 我看到有文献说可以用对硝基苯酚直接在HCL和KClO3中就可以氯化? 我想知道具体操作,谢谢!!!

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-04-07 09:25:47 编辑

7楼

底物溶于氯仿，加入1％HCl，当量NCS溶于氯仿，50度下滴加即可。

滴完后监测原料，如果没有消失完全，可以升温回流30min。

HCl－KClO3体系其实就是氯气的替代，现场生成氯气现场反应。由于硝基稳定了苯环，所以此反应可以控制得到主产。不过这个反应适宜在水中做。

建议：底物和KClO3溶于水中（底物不能全溶，可以成悬浮），缓慢滴加盐酸。等溶液黄绿色褪去再滴加下一滴。

滴完后升温至50度搅拌30min。

回复人：zjb2008,▲ (真心学东西!) 时间：2005-04-07 16:08:13 编辑	8楼
请问底物应该是对硝基苯酚吧？对硝基苯酚在水中会不会被Kclo3 氧化？谢谢！

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-04-07 16:54:09 编辑	9楼
对位取代的苯酚，抗氧化能力大大强于苯酚。这是由于苯酚氧化往往形成醌类化合物。对位取代阻止了这种醌类化合物的形成。这个对硝基苯酚和KClO3的反应没有做过，但是我想不会被氧化，至少不是很容易被氧化。

回复人：自亿,▲ (加油！) 时间：2005-04-07 18:00:38 编辑	10楼
把-NO2做成一个活化度小于-OH的-NHCOCH3在(在保护-OH,用Me2SO4)重氮化,变-CI,在变-NO2,在脱-OH的保护基.用介电常数小的溶剂就好!

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