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问题:碳负离子和不饱和酮的加成反应
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提问:Ilfruits
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1168
时间:2006-08-29 15:48:29  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

希望在环己烯酮的双键位置加成腈基或硝基甲烷得到多取代酮。但总做不好,试了几个条件,反应都很杂,有做过此反应的朋友请详细说说,拜托,很急啊。
回复人:兔乖乖, (大四……从有机转行做纳米……) 时间:2006-08-29 15:53:17   编辑 1楼
科瑞-郝斯反应?用烷基铜锂吧。


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-08-29 15:58:30   编辑 2楼
用烷基铜锂是上烷基。
我所用的原料分别是环己烯酮和氰化钾,目的上腈基;
环己烯酮和硝基甲烷,目的上硝基亚甲基。



回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-08-29 15:58:30   编辑 3楼
用烷基铜锂是上烷基。
我所用的原料分别是环己烯酮和氰化钾,目的上腈基;
环己烯酮和硝基甲烷,目的上硝基亚甲基。



回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-08-29 19:36:02   编辑 4楼
再罗嗦一句,此反应应该是Michael加成反应。


回复人:兔乖乖, (大四……从有机转行做纳米……) 时间:2006-08-29 21:53:04   编辑 5楼
上腈基不是迈克尔加成,上硝甲基才是。


回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-08-29 22:35:14   编辑 6楼
上硝甲基应该不困难,硝基甲烷酸性很强的, 用氢氧化钠就可以了, 可以选用乙醇-水的反应体系, 用氢氧化钠做碱, 加入硝基甲烷和环己烯酮, 1,4-加成.
上腈基比较困难, 因为有个溶解度问题, 可以试试加点相转移催化剂


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-08-30 15:28:10   编辑 7楼
我试过许多条件(包括六楼所提及的),反应结果都很复杂,也不知问题出在哪里?六楼若做过此类反应,可以再详细点吗?


回复人:一凡863, (精细化工专业,医药及中间体合成,煤焦油,) 时间:2006-08-30 15:34:08   编辑 8楼
可能是溶剂水分造成杂质多


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-08-30 19:52:08   编辑 9楼
8楼可以确认吗?你用的是什么溶剂及催化剂?有些文献报道用的都是有水体系:比如7楼所说的上硝基甲烷法。还有DMF-NH4Cl-H2O体系上腈基法等等。


回复人:p401, (对有机化学很感兴趣) 时间:2006-08-31 08:45:32   编辑 10楼
顶一下,我对此问题也很感兴趣,可惜我没有做过


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-08-31 13:36:15   编辑 11楼
顶一下!
希望高手帮我解决一下,拜托!



回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-09-01 10:44:45   编辑 12楼
再顶一下!
拜托高手帮我解决一下!



回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-09-04 10:11:44   编辑 13楼
问题还没有解决!


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-09-08 18:16:39   编辑 14楼
问题还没有解决!


回复人:Ilfruits,▲▲ () 时间:2006-10-12 15:16:18   编辑 15楼
已经打分了。


得分人:兔乖乖:0,edwin:0,一凡863:0,p401:0,


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