问题：第三次发贴氨基酸的氨基保护用哪种保护剂好？
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提问：yo_yo_p
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时间：2006-09-03 19:19:07 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

还是好人多啊 !
多谢帮忙.
谷氨酸（HOOC-CH2CH2-CHNH2-COOH)的氨基保护，用叔丁氧基叠氮危险么？
溶剂用什么？怎么提纯？
望斑竹给好心人多加点分啊！

回复人：w53026,▲ (众里寻她千百度!蓦然回首,那人却在灯火阑珊处!) 时间：2008-10-29 12:34:56 编辑

1楼

常用的氨基保护基

1 叔丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl) 缩写t-Boc
在以下条件稳定：H2/Pd或碱
除去条件： HBr+CH3COOH或CF3COOH
2 苄氧羰基(carbobenzoxy) 缩写CBz
在以下条件稳定：CF3COOH或碱
除去条件：HBr+CH3COOH或H2/Pd
3 2-联苯基-2-丙氧羰基(2-biphenyl-2-propoxycarbonyl) 缩写BPoc
在以下条件稳定：碱
除去条件：CF3COOH或HCOOH，CF3COOH或HBr
4 邻苯二甲酰亚胺基(phthaloyl)
在以下条件稳定：Na-NH3,H2/Ph,HCl或HBr+CH3COOH
除去条件：NH2NH2-H2O
5 对甲苯磺酰基(p-toluenesulfonyl) 缩写Tosyl
在以下条件稳定：HBr+CH3COOH或碱
除去条件：Na-NH3
6 三苯甲基(triphenylmethyl) 缩写Trityl
在以下条件稳定：碱
除去条件：H2/Pd或CF3COOH（80%）
7 甲酰基(formyl)
在以下条件稳定：H2/Pd或Na-NH3
除去条件：NH2NH2+醇+碱
8 三氟乙酰基(trifluoroacetyl)
在以下条件稳定：
除去条件：温和碱性条件

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-09-03 21:16:48 编辑	2楼
叔丁氧基叠氮自然是比较危险,如果氨基用Boc保护,可以用二叔丁基碳酸酯. 谷氨酸用水溶解, 加入碳酸钠中和, 滴加二叔丁基碳酸酯的丙酮溶液, 室温反应即可

回复人：yo_yo_p,▲ (药用高分子材料的制备及其纳米化) 时间：2006-09-04 11:00:24 编辑	3楼
Boc-谷氨酸在酸性条件下稳定么？书上说去保护用HCl/HOAc,这个东西怎么配啊？ HCl的无水醋酸溶液有卖的么？

回复人：mqx110,▲ (-) 时间：2006-09-04 13:20:22 编辑	4楼
用叠氮千万千万要小心.几克就可以炸裂三口瓶,并可使玻璃像子弹一样穿孔的.能不用最好不用

回复人：yo_yo_p,▲ (药用高分子材料的制备及其纳米化) 时间：2006-09-04 14:32:22 编辑	5楼
多谢提醒，还是用 Boc2O吧。

回复人：sunbeam,▲▲ (善待自己) 时间：2006-09-04 17:05:45 编辑	6楼
用三氟乙酸酐保护氨基也可以，不过成本要高点

回复人：zhu1978,▲ (love chemistry love life) 时间：2006-09-11 12:16:39 编辑	7楼
(BOC)2是很好的保护基团,CBZ也不错啊...比boc便宜

回复人：wmx,★ (竹影扫街尘不动，月穿潭水了无痕。) 时间：2006-09-11 13:01:53 编辑	8楼
(BOC)2吧，这个条件温和。

回复人：xuezhp,▲▲ (我是农民工，我喜欢化学，我在学习化学，快乐的农民工) 时间：2006-09-11 13:10:40 编辑	9楼
氨基一般CBZ，或Boc cbze用氢化脱去 boc用HCl脱去 HCl的乙酸乙酯就是乙酸乙酯中通入干燥的HCl气体

回复人：温暖的心,▲▲▲▲ () 时间：2006-09-11 13:17:27 编辑	10楼
用(BOC)2O保护吧，在二氯甲烷和水溶液的混合溶剂中，回流条件下反应，脱保护用HCl脱，一个比较好的办法就是用HCl的乙酸乙酯溶液，在脱Boc的同时，氨基形成盐酸盐析出，很容易提纯。

回复人：yo_yo_p,▲ (药用高分子材料的制备及其纳米化) 时间：2006-09-11 14:45:27 编辑	11楼
HCl的乙酸乙酯溶液怎么配？该不会是像通氮气一样通HCl气体吧？？？？

回复人：cc小鱼,▲ (快被淹死的小鱼) 时间：2006-09-11 17:15:26 编辑	12楼
脱保护用HCl脱，一个比较好的办法就是用HCl的乙酸乙酯溶液，在脱Boc的同时，氨基形成盐酸盐析出，很容易提纯。。。。。。。。。。。。。那要是在反应中体系存在hcl会不会把boc脱下来，还是说有水存在时不会？

回复人：yo_yo_p,▲ (药用高分子材料的制备及其纳米化) 时间：2006-10-16 11:55:24 编辑	13楼
我用甲酸 ^_^ 价格便宜又好用

回复人：chf0312,▲ () 时间：2008-12-11 21:11:17 编辑	14楼
用Boc2O ，一般用水和醇（甲醇或乙醇）或水和1，4-二氧六环做溶剂，室温反应即可。

回复人：舞旭,▲ () 时间：2007-06-28 15:03:40 编辑	15楼
FDNB~DNS~对甲苯磺酰氯 HCl的无水醋酸溶液有卖的么？有卖的，不过后处理是个问题~

回复人：henqiu2001,▲ () 时间：2007-06-28 15:09:09 编辑	16楼
CBZ保护氨基,K2CO3水溶液30度反应氢化脱去保护基提纯可以冷冻酸化萃取后重结晶

回复人：tommy,▲ (I am tommy) 时间：2007-06-30 14:51:19 编辑	17楼
请问有没有详细的合成BOC-氨基酸的专利或通用方法?谢谢!

回复人：xf19801201,▲ (杂环化学,多肽) 时间：2007-07-16 15:41:38 编辑	18楼
这些问题可以看看黄惟德,陈常庆编的<多肽合成>,相信会有很大帮助的!呵呵

回复人：zb_isgood,▲ () 时间：2008-10-28 15:33:57 编辑	19楼
顶! 另外我想请教一个用BOC保护5-氨基噻吩-2-甲酸甲酯的反应条件~ 哪位大虾能提供下~ MAIL:zb_isgood@163.com

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2008-10-29 08:18:32 编辑	20楼
用(BOC)2O保护吧

回复人：99ejia,▲ (西安大学生联盟社区-http://bbs.99ejia.com) 时间：2008-10-29 16:55:48 编辑	21楼
呵呵，同路人啊，我也在做这个氨基酸的保护反应，不过我用的是Fmoc-osu，反应条件挺温和的。Fmoc-osu吉尔生化的，100g320元。有做这个反应的可以交流交流 yuyang031985@163.com [该帖子已被99ejia在2008-10-29 16:58:07编辑过]

回复人：henqiu2001,▲ () 时间：2008-12-09 16:49:31 编辑	22楼
呵呵一般都BOC ，CBZ，Fmoc多

回复人：claymore,★★★★★ (C-H活化，kumada,suzuki,stille,negishi.cross-coupling.) 时间：2008-12-10 10:18:51 编辑	23楼
已经打分了！

得分人：w53026 :1,

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