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问题:磺酰氯为什么不水解?
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时间:2006-09-05 15:18:27  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

我查一些文献,他们将合成的产物磺酰氯倒入冰水中,从而分离得到磺酰氯。
磺酰氯在水中应该发生水解的,为什么还能将磺酰氯倒入冰水中?这样能得到磺酰氯吗?
回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-09-05 16:00:31   编辑 1楼
这可能是个反应速度问题. 在温度较低的情况下, 磺酰氯和水的反应速度很慢, 所以可以在水中操作.


回复人:zhongguocn, () 时间:2006-09-05 16:19:14   编辑 2楼
在温度较低的情况下, 磺酰氯和水的反应速度很慢


回复人:huangphy,▲▲▲ (Go after science & technology in reason.) 时间:2006-09-05 16:30:09   编辑 3楼
主要是看你磺酰氯的结构了,如果你磺酰氯的左边接了吸电子或共轭基团,加上2个氧原子与硫原子之间的共轭,使得这个酰氯结构不易接受亲核试剂的进攻,所以反应相对很慢


回复人:一凡863, (精细化工专业,医药及中间体合成,煤焦油,) 时间:2006-09-05 16:47:28   编辑 4楼
同意3楼意见,由于硫原子吸电作用强,两个氧原子又有一定空间作用,导致氯原子与硫原子之间结合紧密,又不易受攻击,但加热也会水解,所以使倒到冰水中,并且要快过滤,在干燥时,还会有一点分解产物,有些反应这点分解产物影响很大,往往在洗涤是采取一些措施。比如冰醇洗、醚洗等。


回复人:yuanyao,▲▲▲ (从事原药生产与研发多年) 时间:2006-09-05 19:14:26   编辑 5楼
我做过此反应,产物就是在冰中水解,5度以下过滤,冷水洗涤,若水解温度过高,产物大量分解,且过滤后不得放置,也不能干燥,须立即保护或进行下一步反应


回复人:兔乖乖, (大四……从有机转行做纳米……) 时间:2006-09-05 19:19:43   编辑 6楼
温度低导致反应速率下降了,操作快一点就不会水解太多。


回复人:sgd1101,▲▲▲ (我与农药有关) 时间:2006-09-05 19:46:59   编辑 7楼
温度的问题


回复人:温暖的心,▲▲▲▲ () 时间:2006-09-06 09:28:48   编辑 8楼
温度低,反应速度慢,转化率太低,基本上不水解了


回复人:qdgxp, () 时间:2006-09-06 09:30:36   编辑 9楼
跟温度有关


回复人:cheetahj, (shuai) 时间:2006-09-06 10:38:28   编辑 10楼
这个确实是速度问题。常见的酰氯如乙酰氯,丙酰氯遇到水迅速分解。但是长链的烷基酰氯在水中的水解速度是很慢的。苯甲酰氯在水中水解也很慢,都可以在水中作反应,当然要控制好PH值。磺酰氯也类似。


回复人:lww1206, (工作了两年,感觉自己太无知,努力考研中.) 时间:2006-09-06 15:05:51   编辑 11楼
磺酰氯水解很慢的,并且是个平衡反应。可以看这个化合物:HOSO2CL ,他反应会失去羟基而不是CL.


回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2006-09-06 18:03:23   编辑 12楼
主要是温度与产品结构。个人感觉:位阻比较大,硫被氧及其他基团屏蔽,难以接受亲核试剂的进攻。羰酰氯是一个平面结构,容易被亲核试剂进攻,所以易水解。


回复人:liukai,▲▲▲ (制浆造纸工艺学的学士、林化的在读硕士。正在努力学习化学!) 时间:2006-09-11 15:56:27   编辑 13楼
谢谢


回复人:shangliwa, () 时间:2006-09-12 15:35:12   编辑 14楼
我以前也用过氯磺酰,用针头取的时候,居然都没发烟,开始以为是变质了,现在明白了.


回复人:myroser,▲▲▲ (一个搞合成的人!) 时间:2007-08-15 11:35:01   编辑 15楼



回复人:lvjian232,▲▲ () 时间:2007-11-07 16:52:15   编辑 16楼
学习了!


得分人:edwin-3,huangphy-3,一凡863-2,yuanyao-2,兔乖乖-1,cheetahj-3,qyl1970-1,


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