问题：磺酰氯为什么不水解？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：liukai
等级：▲▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：83%
回复：16
阅读：4757
时间：2006-09-05 15:18:27 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我查一些文献，他们将合成的产物磺酰氯倒入冰水中，从而分离得到磺酰氯。
磺酰氯在水中应该发生水解的，为什么还能将磺酰氯倒入冰水中？这样能得到磺酰氯吗？

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-09-05 16:00:31 编辑	1楼
这可能是个反应速度问题. 在温度较低的情况下, 磺酰氯和水的反应速度很慢, 所以可以在水中操作.

回复人：zhongguocn,▲ () 时间：2006-09-05 16:19:14 编辑	2楼
在温度较低的情况下, 磺酰氯和水的反应速度很慢

回复人：huangphy,▲▲▲ (Go after science & technology in reason.) 时间：2006-09-05 16:30:09 编辑	3楼
主要是看你磺酰氯的结构了，如果你磺酰氯的左边接了吸电子或共轭基团，加上2个氧原子与硫原子之间的共轭，使得这个酰氯结构不易接受亲核试剂的进攻，所以反应相对很慢

回复人：一凡863,▲ (精细化工专业，医药及中间体合成，煤焦油，) 时间：2006-09-05 16:47:28 编辑	4楼
同意3楼意见，由于硫原子吸电作用强，两个氧原子又有一定空间作用，导致氯原子与硫原子之间结合紧密，又不易受攻击，但加热也会水解，所以使倒到冰水中，并且要快过滤，在干燥时，还会有一点分解产物，有些反应这点分解产物影响很大，往往在洗涤是采取一些措施。比如冰醇洗、醚洗等。

回复人：yuanyao,▲▲▲ (从事原药生产与研发多年) 时间：2006-09-05 19:14:26 编辑	5楼
我做过此反应,产物就是在冰中水解,5度以下过滤,冷水洗涤,若水解温度过高,产物大量分解,且过滤后不得放置,也不能干燥,须立即保护或进行下一步反应

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-09-05 19:19:43 编辑	6楼
温度低导致反应速率下降了，操作快一点就不会水解太多。

回复人：sgd1101,▲▲▲ (我与农药有关) 时间：2006-09-05 19:46:59 编辑	7楼
温度的问题

回复人：温暖的心,▲▲▲▲ () 时间：2006-09-06 09:28:48 编辑	8楼
温度低，反应速度慢，转化率太低，基本上不水解了

回复人：qdgxp,▲ () 时间：2006-09-06 09:30:36 编辑	9楼
跟温度有关

回复人：cheetahj,▲ (shuai) 时间：2006-09-06 10:38:28 编辑	10楼
这个确实是速度问题。常见的酰氯如乙酰氯，丙酰氯遇到水迅速分解。但是长链的烷基酰氯在水中的水解速度是很慢的。苯甲酰氯在水中水解也很慢，都可以在水中作反应，当然要控制好PH值。磺酰氯也类似。

回复人：lww1206,▲ (工作了两年,感觉自己太无知,努力考研中.) 时间：2006-09-06 15:05:51 编辑	11楼
磺酰氯水解很慢的，并且是个平衡反应。可以看这个化合物：HOSO2CL ,他反应会失去羟基而不是CL.

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-09-06 18:03:23 编辑	12楼
主要是温度与产品结构。个人感觉：位阻比较大，硫被氧及其他基团屏蔽，难以接受亲核试剂的进攻。羰酰氯是一个平面结构，容易被亲核试剂进攻，所以易水解。

回复人：liukai,▲▲▲ (制浆造纸工艺学的学士、林化的在读硕士。正在努力学习化学！) 时间：2006-09-11 15:56:27 编辑	13楼
谢谢

回复人：shangliwa,▲ () 时间：2006-09-12 15:35:12 编辑	14楼
我以前也用过氯磺酰,用针头取的时候,居然都没发烟,开始以为是变质了,现在明白了.

回复人：myroser,▲▲▲ (一个搞合成的人！) 时间：2007-08-15 11:35:01 编辑	15楼

回复人：lvjian232,▲▲ () 时间：2007-11-07 16:52:15 编辑	16楼
学习了！

得分人：edwin-3,huangphy-3,一凡863-2,yuanyao-2,兔乖乖-1,cheetahj-3,qyl1970-1,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec