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问题:请教pinner(皮纳)反应
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阅读:2643
时间:2006-09-12 18:41:40  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

哪位能详细介绍一下皮纳反应(英文可能是pinner,记不准了),包括条件,试剂和应用待方面。

谢谢!
回复人:mentment, () 时间:2006-09-12 18:57:10   编辑 1楼
See http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/pinner-reaction.shtm


回复人:mentment, () 时间:2006-09-12 18:57:45   编辑 2楼
The Pinner Reaction is the partial solvolysis of a nitrile to yield an iminoether. Treatment of the nitrile with gaseous HCl in a mixture of anhydrous chloroform and an alcohol produces the imino ether hydrochloride. These salts are known as Pinner Salts, and may react further with various nucleophiles.



回复人:mentment, () 时间:2006-09-12 19:00:38   编辑 3楼


皮纳(Pinner)腈醇解作用


腈和醇的混合物用干燥HCl处理,在无水条件下得到亚氨基酯的盐酸盐。


这个反应称为皮纳腈醇解作用。




这个盐用弱碱(例如碳酸氢钠)处理则转变为游离亚氨基酯,用水及酸催化剂


水解时得到相应的羧酸酯。


由腈类用碱性催化剂亦可得到亚氨基酯。


含有一个羧基的腈类能用这个方法合成二元羧酸单酯,在产物中不混有二酯


或二元羧酸。


N—酰基α—氨基睛(Ⅰ)亦能发生皮纳反应,例如在HCl存在下和硫醇作用,


得到皮纳反应预期的产物亚氨基硫代酯(Ⅱ),(Ⅱ)用硫化氢处理则得到相应的二硫


代酯(Ⅲ)。




这个反应的应用范围广泛,可应用于脂肪族、芳香族和杂环化合物。





回复人:zhangquee,▲▲▲▲ (药物合成) 时间:2006-09-12 19:03:47   编辑 4楼
http://www.organic-chemistry.org/frames.htm?http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/pinner-reaction.shtm


回复人:mentment, () 时间:2006-09-12 19:15:43   编辑 5楼
http://myweb.yzu.edu.cn/orgchem/r/%E4%BA%BA/09/09.htm


回复人:dashing, (油田化学/高分子合成 http://bbs.petroren.com/?fromuid=9653) 时间:2006-09-13 09:30:53   编辑 6楼
谢谢楼上二位!Perfect!


得分人:mentment-3,zhangquee-1,


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