问题：有关NaH参与的一个反应
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：mb19820204
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：40%
回复：10
阅读：775
时间：2006-09-16 09:35:02 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

RCH2COOCH3+HCOOCH3在NaH作用下进行克氏反应，但得到的仍是原料，考虑种种，也不知道问题出在哪？有人说可能反应没有在绝对无水的情况下进行，但即便有点水，在NaOH作用下克氏反应还是能发生的，请各位大虾指点迷津

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-09-16 09:53:23 编辑	1楼
NaOH碱性不是很强，反应会很慢，你可能反应时间不够，或者加入NaH的量不够，用NaOH的话浓度应该要比用NaH的大，做NaH参与的反应和天气情况也有关系潮湿的天气不适宜。

回复人：温暖的心,▲▲▲▲ () 时间：2006-09-16 10:40:05 编辑	2楼
注意加料的比例．

回复人：mb19820204,▲ () 时间：2006-09-16 11:05:28 编辑	3楼
一楼的情况我都已注意了，NaH大大过量，反应了五小时，有人作过类似的实验，据说一小时就搞定，不过他的R基团跟我不一样，我在晴天再式一遍

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-09-16 13:25:14 编辑	4楼
必须在无水条件，否则，原料水解，不会参与反应。

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-09-16 13:42:33 编辑	5楼
用NaH作碱时, 要注意不能有水,醇等, 反应程序一般是将NaH加入RCH2COOCH3, 让其反应一段时间, 直至没有氢气放出, 然后将HCOOCH3滴加入. 应该没什么问题. 注意NaH含量是多少的?

回复人：Phyyx,▲ (基础比较差) 时间：2006-09-16 14:46:21 编辑	6楼
楼上说的对注意NAH的含量，其实我觉得也不一定要严格无水我用DMF做溶剂也就是用AR级的

回复人：mb19820204,▲ () 时间：2006-09-16 15:59:15 编辑	7楼
我就是按五楼做的，先将脂和NaH在冰浴条件下反应，不过不曾见有什么明显的现象，随后甲酸乙酯加入，再回流，五楼说的含量是NaH的纯度吧，我用的是60%，难道这与反应有什么关系吗？还望指教

回复人：洛杉矶,▲ () 时间：2006-09-16 22:12:07 编辑	8楼
R基团是否位阻太大，或推电子力过强，造成亚甲基活性不高，这样话你需要用更强的碱。还有你是两个原料全回收还是部分回收。

回复人：januswen,▲▲▲ (漫行漫随漫伫立,亦狂亦侠亦温文) 时间：2006-09-17 07:00:43 编辑

9楼

确信你用NaH没变质吗？现在什么颜色？有条件的话，换一瓶试下；只有一瓶的话，挑一点丢水池里看看反应激烈程度，反应较剧烈换个底物做个模型反应，先找出你原料的问题，还是反应条件控制的问题，然后再有针对的想办法加以解决

如五楼所说，首先要严格控制反应条件，密切观察反应现象，否则的话难以找出问题所在。

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-09-18 22:42:52 编辑	10楼
你用的NaH是60%含量, 那么最好在使用前用石油醚或甲苯一类的将其包裹的石腊洗去, 然后再用于反应. 其次, 脂和NaH在冰浴条件下反应, 不一定能反应完全, 可能你的原料亚甲基的位阻比较大, 可以适当的加热看看, 和NaH反应, 生成的氢气至少能看到点的. 有气体放出证明反应在进行了

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec