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问题:羰基邻位羟基化的问题
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:wfweifeng
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1054
时间:2006-09-25 13:19:59  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

碰到个反应,如下,不知道该怎么进行,请各位老师指教,非常感谢.
回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-09-25 14:03:32   编辑 1楼
首先将亚甲基氧化成羟基, 然后Wolff-Kishner-黄鸣龙将羰基还原. 氧化可以用LDA/TMSC, Cr2Cl2


回复人:飘逸雪, (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间:2006-09-25 19:26:08   编辑 2楼
先还原后硼氢化反应就可以了


回复人:兔乖乖, (大四……从有机转行做纳米……) 时间:2006-09-25 20:04:54   编辑 3楼
先羟化感觉会羟化到叔碳上


回复人:wfweifeng, () 时间:2006-09-28 19:56:28   编辑 4楼
首先将亚甲基氧化成羟基, 然后Wolff-Kishner-黄鸣龙将羰基还原. 氧化可以用LDA/TMSC, Cr2Cl2


Wolff-Kishner-黄鸣龙将羰基还原的条件要求太高了。
不知道有没有温和点的方法完成此反应。



回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2006-09-28 20:13:40   编辑 5楼
1 LDA-78度拔质子,上硅基
2 氧化,可以在要的位置上羟基
3 黄鸣龙还原
这可能是唯一正解,对操作水平要求高




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