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问题:我的一个设想!请教高手!
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:ghj-hebust
等级:▲▲▲
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:931
时间:2006-09-28 19:24:19  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

1.双酮与亚硫酸氢钠反应,控制一个酮的加成,是否好实现?
2.上面的含一酮加成的产物(羟基磺酸钠)在非极性有机溶剂中,与少量强酸性离子树脂类共存,系统中有少量水生成,但及时将水带出。我想知道含一酮加成的产物(羟基磺酸钠)是否稳定存在,羟基磺酸钠是否很快分解。
回复人:fpcwin1211, (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间:2006-09-28 20:15:52   编辑 1楼
操作中困难不小


回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-09-29 10:21:51   编辑 2楼
首先亚硫酸氢钠和酮, 除了甲基酮之外, 一般都很难反应, 或者收率很低. 所以你双酮中控制一个酮的加成, 要看具体结构.
其次, 酮加成的产物--羟基磺酸钠, 不是很稳定的, 在酸性和碱性条件下都比较容易分解成酮. 所以你的方案值得商榷.
看你的叙述是在选择性保护羰基, 可以选用, 烯胺或烯醇保护方法


回复人:ghj-hebust,▲▲▲ () 时间:2006-09-30 19:02:00   编辑 3楼
双酮对称,活性相当,均可反应!
我主要关注第二个问题:在大量非极性溶剂中有微量水存在,不同与一般意义的树脂催化下,酮加成的产物--羟基磺酸钠是否相对稳定一些,大多数不分解。



回复人:ykmsx, () 时间:2006-10-05 11:57:38   编辑 4楼
只要不改变系统的PH值,,即使有一点水都是很稳定的.在非极性的有机溶剂里就更稳定了。


回复人:ghj-hebust,▲▲▲ () 时间:2006-10-06 15:58:01   编辑 5楼
还是有点 没底。


回复人:ghj-hebust,▲▲▲ () 时间:2006-10-09 19:00:12   编辑 6楼
顶一下


回复人:jaywoo, (搞有机合成,有苦也有乐!) 时间:2006-10-13 23:01:13   编辑 7楼
可以考虑试一下NaBH4(1:1)还原一个羰基,我作过不同位置的两个羰基还原一个,但结构对称就不知有多大把握了.


回复人:ghj-hebust,▲▲▲ () 时间:2006-10-27 19:49:33   编辑 8楼
已经打分了。


得分人:ykmsx:1,


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