问题：一个合成设计问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：yanxiao
等级：▲
版块：不对称合成技术(wmx,thinpig7,)
信誉：44%
回复：12
阅读：1492
时间：2006-10-05 22:27:35 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位同仁：
由于学业不精，有一个合成设计不知是否可行，请各位同仁提出宝贵意见，有好的思路、方法更是视为珍宝。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-06 16:36:35 编辑

1楼

楼主的意思是要生成构型反转的酯吗??

有两个文献是可以的.但是不一定适合您的需要:

1."在偶氮双羧酸二乙酯及三苯基膦的存在下,(S)-2-辛醇与苯甲酸在THF中于室温下反应,即生成构型逆转的R-型酯."

Mitsanobu O et al.Bull.Chem.Soc.Japan.1971,44:3427

2."在氯化二甲基氯甲酰亚胺的存在下,苯甲酸钾与旋光活性的醇反应,可以立体定向地,高产率地生成构型逆转的羧酸酯."

Barrett A G M et al.Chem.Commun.1995,1403

楼主的图上给出的路线应该是可行的.

回复人：fpcwin1211,★ (skype:FP.Cai MSN:fpcwin1211@hotmail.com) 时间：2006-10-06 18:59:34 编辑	2楼
第一个是可以的，第二个用催化氢化会容易些的

回复人：yanxiao,▲ (化学让为迷惑，也让我痴迷) 时间：2006-10-07 17:11:56 编辑	3楼
非常感谢您的建议,只是那两篇文献我没办法拿到,因为我这里无法查阅西文资料,烦请您通过邮件发过来,不胜感激!e-mail:yanxiao4300@163.com

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-07 19:17:47 编辑	4楼
我也找不到原文啊.楼主可以在"丁香园"或者论坛的"文献代查"发帖,看看大家有没有办法.前一篇是1971年的,恐怕网上没有,也许大学的图书馆有,复印吧.或者可以请人帮忙.

回复人：boyghost,▲ (研发工程师) 时间：2006-10-28 11:52:38 编辑	5楼
在羟基上甲磺酰基再用无水醋酸钠于DMF中反应即可.

回复人：thinpig7,★ (A chemical freak 作为一名斑竹，坚决反毒！反垃圾广告！) 时间：2006-11-16 09:33:46 编辑

6楼

楼主的意思是从化合物1经过第二行的两个中间体制备化合物2吧？
思路是可行的，但注意两个问题：1，SOCl2氯代时在不同溶剂中分别可以得到构型保持和构型翻转的两种产物，注意溶剂选择；
2，I代氯化物时产物与未反应的原料不易分离，可直接作下一步，但会影响产物的对映体纯度；

5楼的方法是最简便有效的

沧海妹妹的建议也可考虑，至少可以长长见识，提高自己

2楼的水平很高，我一向比较佩服，敢在SIOC吹牛的人实在是不多的，不过，我个人认为为人处事还是谦虚些好。

回复人：dragonspb,▲ (非常希望聆听大家对化学方面的见解.) 时间：2006-11-30 11:05:15 编辑	7楼
我建议第一步用干燥的卤化氢气体通入到反应物的溶液中，应为仲醇在这种条件下就很好的和卤化氢反应，产率可达到７０％以上．卤素还是用溴比较好一些，因为它在合成中具有比较高的选择性．后面以楼主的方法进行就可以了．

回复人：9959359,▲ (男人！) 时间：2006-12-22 14:37:12 编辑	8楼
都是牛人！小子才疏学浅，不显丑了！

回复人：yanxiao,▲ (化学让为迷惑，也让我痴迷) 时间：2006-12-22 16:14:04 编辑	9楼
求哪位好心人,把2楼的文献传过来. yanxiao4300@163.com

回复人：yanxiao,▲ (化学让为迷惑，也让我痴迷) 时间：2006-12-24 20:18:02 编辑	10楼
没有本事,别揽这趟活,EGCG不是咖啡因!

回复人：yanxiao,▲ (化学让为迷惑，也让我痴迷) 时间：2007-01-10 22:09:11 编辑	11楼
已经打分了。

得分人：fpcwin1211：3,boyghost：1,thinpig7：1,dragonspb：0,9959359：0,

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