问题：酯还原的问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：lf160308
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-10-07 15:16:32 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

最近在做一个酯还原成醇的实验，要用金属钠和异丙醇，想求助有经验的师傅，介绍一下具体的反应情况以及注意细节，谢谢了！

回复人：为了一切,▲▲ (从事中间体研发) 时间：2006-10-07 16:30:28 编辑	1楼
还原一般是在碱性条件下水解. 要用金属钠和异丙醇,是发生酯化反应的

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-07 20:11:08 编辑

2楼

<新编有机合成化学>上177页的论述:

用金属钠和醇使酯还原成醇的方法(Bouveault-Blanc法)是早已采用的比较简便的方法.通常是将酯的醇溶液加到悬浮在惰性溶剂(甲苯或二甲苯)的钠沙中进行的,产率较佳[5].本法特别适合于从油脂制取长链的饱和醇及不饱和醇.

例一:从橄榄油制取十八碳-9-烯-1-醇[5]
例二:钠在正丙醇中可使酰胺还原成相应的醇[6]

在氨基酸的酯还原时用酚的醇溶液,以及在芳香酸酯的还原时加入喹啉或四氢喹啉,均可改善产率[7].有时,使用金属钠-无水乙醇-液氨作为还原体系,由于较低的反应温度,减少了副反应,因此,可以得到较好的结果[8].

[5]Hansley V L.Ind.Eng.Chem.1947.39:55
[6]Kaptein B,Moody H M,Broxterman Q B et al.J.Org.Chem.Soc.Perkin Trans 1.1994,1495
[7]Env W.Helv.Chem.Acta.1961,44:206
[8]Paquette L A,Nelson N A.J.Org.Chem.1962,27:2272

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-10-07 20:16:18 编辑	3楼
这些文献里应该有具体的做法和注意事项的.当然,比较老的文献不好找. 如果实验出现问题,我觉得有可能是醇里的水引起的.(跟钠生成氢氧化钠,氢氧化钠和醇钠是不一样的).要是不想处理溶剂,试试用色谱纯. 整个反应过程应该是放热的,多准备冰块(别把冰弄进瓶子里).

回复人：lf160308,▲ (积极的人生观，踏实的工作观，先做好人，在做好事！) 时间：2006-10-27 14:05:50 编辑	4楼
已经打分了。

得分人：为了一切：2,沧海一声笑：3,

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