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问题:大家讨论一下,壳聚糖-6-O-磺酸钠与乙醇在65度会反应生成磺酸乙酯吗?
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:whc
等级:▲▲
版块:糖类化学()
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回复:4
阅读:847
时间:2006-10-19 11:29:44  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

最近用壳聚糖与过量氯磺酸在DMF中反应制备了壳聚糖-6-O-磺酸,醇析后加水溶解,用饱和碳酸氢钠中和至PH8,然后经透析,浓缩,再加醇析出,但沉淀很难过滤,于是索性将其在旋转蒸发仪中蒸干(同时共沸除水),但我忽略了壳聚糖-6-O-磺酸钠与乙醇在65度会不会反应生成壳聚糖-6-O-磺酸乙酯。反应最后的产物是溶于水的?
顺便请教一下,如果是壳聚糖-6-O-磺酸(而不是其钠盐)会与乙醇成酯吗?

[该帖子已被沧海一声笑在2006-10-19 19:50:03编辑过]
回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-10-23 09:56:28   编辑 1楼
这么简单的问题,论坛高手没人能回答吗?


回复人:Yan, (他山之石,可以攻玉) 时间:2006-10-24 14:09:54   编辑 2楼
应该不会。如果是璜酸,有可能。酸+醇,脱水,是工业上生成酯的经典方法。


回复人:whc,▲▲ (初入有机合成,经验不多,望高手门多指教) 时间:2006-10-24 16:08:33   编辑 3楼
但是我的产物做氢谱显示在1.2和2.1附近有明显的吸收峰,而文献中确没有对应的吸收峰;红外光谱显示与文献报道大体一致,唯独在1672CM处有明显吸收,你说是酰胺1带吧,但我用的壳聚糖完全脱掉了乙酰基,而文献只是在1620左右有较弱吸收(为文献中所用壳聚糖氨基上未脱干净的乙酰的酰胺1带)所以我觉得有可能生成了磺酸乙酯,请高手根据以上情况分析一下?


回复人:Yan, (他山之石,可以攻玉) 时间:2006-10-24 20:48:01   编辑 4楼
有没有可能发生下面反应呢?
ClSO3H + CH3CH2OH + NaOH-->CH3CH2OSO3H
类似于硫酸乙酯?

你可以试一下用其他溶剂,比如甲醇,丙醇,替代乙醇,来析出。然后再分析氢谱。

你最好设计实验来分析原因。




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