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问题:请教一个氯代烷烃的烷基化问题!
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:elnino
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间:2006-10-23 20:29:27  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

这段时间在做一个1,3-溴氯丙烷的烷基化实验,与甲醇钠反应,但是无论是用甲醇还是苯之类做溶剂,所得到的都是以消去产物为主的氯丙烯。想请教各位,有什么办法能让1-氯-3-甲氧基丙烷成为主产物啊?谢谢了!!
回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-10-23 21:27:17   编辑 1楼
楼主的这种做法收率一般不高.

有两个比较好的做法:
1.在离子型相转移催化剂四丁基碘化铵作用下试剂氢氧化铯,DMF,1-丁醇与3-苯基1-溴丙烷在室温下97%生成醚[6]
2.在聚乙二醇(PEG)2000作用下,2-辛醇与丁基溴在室温下68%反应成醚[7]

[6]Dueno E E,Jung K W,Chu F,Kim S I.Tetrahedron Lett.1999,40:1843
[7]Aribat B,Bigot Y L,Gaset A.Synth.Commum.1994,24:2091


回复人:edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间:2006-10-24 10:32:22   编辑 2楼
甲醇钠碱性很强, 所以反应以消除为主. 你可以选择将甲醇钠溶解后滴加入1,3-溴氯丙烷溶液中, 反应尽可能在低温进行, 可能能得到较多的取代产物


回复人:whiteboy, (偶新手,多多指教!) 时间:2006-10-25 09:39:56   编辑 3楼
请看以下几篇文献:
1.Huaxi Yaoxue Zazhi, 18(5), 347-348; 2003
2.European Journal of Inorganic Chemistry, (1), 143-148; 2003

里面有比较详细的过程,但是收率比较低,方法可以参考担有待改进。


回复人:elnino, ((化工菜鸟)) 时间:2006-10-25 09:52:28   编辑 4楼
已经打分了。


得分人:沧海一声笑:1,edwin:1,whiteboy:3,


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