问题：怎样使Boc保护氨基酸结晶啊？
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提问：yo_yo_p
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时间：2006-10-27 13:45:17 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我用丙酮水做溶剂，三乙胺调PH＝9，加谷氨酸，溶解，加boc酸酐反应，最后90度减压蒸馏除溶剂和三乙胺，得到无色粘稠液体，可以在丙酮中溶解，冰箱冷藏24小时，还是无色透明液体，加水变浑浊，但就是么有晶体出来啊

回复人：rrrzzz,▲ (学生) 时间：2006-10-27 20:48:20 编辑	1楼
这个反应我也有疑问，为什么要用水作溶剂？

回复人：learning,▲ () 时间：2006-10-27 22:18:41 编辑	2楼
我认为上Boc反应的时候也不一定就要把底物溶解才可以反应的，曾经做过一个反映,也是氨基酸，我用的是THF做溶剂，不能溶解的，但是Boc丢进去后，一段时间以后就变成澄清的溶液了，收率还可以！

回复人：wjdh130,▲ (不对称合成) 时间：2007-01-02 16:40:18 编辑	3楼
丙酮水做溶剂或THF水做溶剂都行,水用于溶解底物.想得到产物可以用正己烷重结晶.

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2007-01-03 00:22:29 编辑

4楼

2006年上半年OL上有一篇印度人发的B0C保护氨基的文章，非常好。只用水作溶剂，控制浓度，不用碱，反应快速，处理方便。作者做了各种底物，甚至苯胺的反应也很好。
当时我正好有个氨基酸的保护，用有机溶剂加碱的常规方法，收率一般。当时好奇那篇文献，拿来一试，果真好。
作者给出了水的机理，水和B0C和胺的双氢键活化使得反应加快进行。
个人觉得这篇文章价值很大，新思路。
可惜我把那篇文献的具体目次忘了，不过去ACS搜索不难。
有兴趣地可以看看。

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2007-01-03 00:48:18 编辑	5楼
找到了这篇文章： Catalyst-Free Chemoselective N-tert-Butyloxycarbonylation of Amines in Water Sunay V. Chankeshwara and Asit K. Chakraborti Organic Letters 2006,8(15),3259 - 3262. [该帖子已被djq在2007-1-3 0:52:39编辑过]

回复人：wjdh130,▲ (不对称合成) 时间：2007-01-03 10:55:34 编辑	6楼
但一般底物都是氨基酸的盐酸盐吧!

回复人：yo_yo_p,▲ (药用高分子材料的制备及其纳米化) 时间：2007-02-02 09:17:05 编辑	7楼
已经打分了。

得分人：learning：3,djq：3,

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