问题：我想通过磺基水杨酸和溴异丁酰溴反应，大家帮帮我出个对策
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提问：fiona
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时间：2006-10-30 14:31:48 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我现在用磺基水杨酸和溴异丁酰溴反应。利用酰溴和磺基水杨酸上的羟基反应得到化合物。
1.我最开始用吡啶作溶剂和缚酸剂，问题是吡啶可能会和磺基水杨酸上的磺酸基形成盐，产物怎么得到？我的产物应该水溶，可是吡啶盐也是水溶解的，如果采用减压蒸馏不知道可不可以得到产物。
2.我又用DMF作为反应溶剂，应该存在和1一样的问题。也是不知道产物的提纯方法。
3.我又用乙醚作为反应溶剂，常温不知道能不能反应。我认为这个溶剂的好处是不会形成盐，但是反应过程中为什么没有烟雾产生呢？按照反应机理来说应该产生HBr，是不是我的反应温度不够？头痛了。
问题的关键是我一定要合成这个东西下面的反应才能进行下去，现在卡住了，大家救救我吧

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-10-30 14:55:08 编辑	1楼
我觉得你可以1中的条件反应, TLC监控, 直至完全, 然后减压将溶剂蒸去. 如果你产物是溶于水的话, 那么它在非极性溶剂中应该溶解性很低的. 那么你可以用乙醇-石油醚或甲苯, 苯一类的混合溶剂结晶

回复人：fiona,▲▲ (真希望可以什么都不干就有饭吃啊) 时间：2006-10-30 19:16:02 编辑

2楼

我试过减压蒸除溶剂吡啶，可是溶液变得粘度非常大，而且颜色恶心不堪，变成深褐色。有固体也有液体，然后我就把它溶于水中，倒是可以全部溶解。所以这样不行。我又把它溶于乙醇中，把不溶的东西滤除（不容的东西应该是吡啶盐），然后再洗涤几次，最后干燥，得到褐色粉末，HNMR检测，不是我要的东东。谱图根本看不清。。。
我想我的磺基水杨酸是不是也和吡啶部分成盐了，所以我都不想用缚酸剂了，这样省得成盐的问题出现，不知道楼上认为怎样

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-10-30 21:50:50 编辑	3楼
其实你可以不用吡啶作为碱, 用点无机碱来吸收生成HCl. 因为HCl的酸性比磺酸强, 所以你定量地加入碳酸钠, 用DMF一类的作溶剂, 反应完毕后, 过滤去生成的盐, 再后处理.

回复人：fiona,▲▲ (真希望可以什么都不干就有饭吃啊) 时间：2006-10-31 20:36:54 编辑

4楼

1.我也在反应体系中加入无水碳酸钠作为中和HBr的缚酸剂，可是随着反应时间的延长，碳酸钠竟然全部溶解了。。。加多少溶多少。。。
2.所以我再想可能是我的反应体系中DMF中存在微量水分和磺基水杨酸上面的两个结晶水促使其溶解了。溶解后再与磺基水杨酸又反应。。。所以得到的产物可就不好分离了。所以我放弃了这条路线。
3.昨天作的用乙醚作为反应溶剂倒是得到了结晶物，但是还是两种物质
因为在乙醚中存在一种物质，又生成了一种能够和乙醚分层的物质。我想来想去，那个和乙醚分层的物质应该是磺基水杨酸中微量水和反应体系中的水分，不知道上面的高人怎样认为。
4.今天我已经把磺基水杨酸在110度下真空干燥24小时，然后重新再试试。
楼上说碳酸钠吸收产生的HBr，但是不会和磺基水杨酸反应吗？我认为磺基水杨酸上又有羧基，又有磺酸基，应该会反应的。。。
5.我想作的是用THF作为反应溶剂，不用缚酸剂，反应中通氮气，将产生的HBr带出去，用碳酸钠水溶液作为吸收剂，所有的溶剂和试剂都经过干燥脱水处理。
如果还是不行的话，我真的要撞墙去了，楼上看看我这个路线可行否

回复人：fiona,▲▲ (真希望可以什么都不干就有饭吃啊) 时间：2006-11-02 16:35:44 编辑	5楼
已经打分了。

得分人：edwin：3,

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