问题：酚羟基保护的问题
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提问：polymereng
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-11-01 09:17:59 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请教各位大侠
酚羟基保护的方法哪种比较好，去保护也容易，操作简便。最好，能指点一下具体操作，反应温度，时间等。

回复人：ghfchem,★ (天台山水) 时间：2006-11-01 09:28:20 编辑	1楼
用甲缩醛最好

回复人：sj,▲▲▲ (不管外部发生何等情况，我始终坚定自己是一名真正的化学工作者。) 时间：2006-11-01 09:59:52 编辑	2楼
用乙酸与酚羟基酯化即可.

回复人：明轩007,▲▲ (人道是黄河十曲,毕竟东流去.八千年玉老,一夜枯荣,问苍天此生何必？) 时间：2006-11-01 12:14:06 编辑	3楼
可以先作成银盐 RO-Ag+ ，再与氢碘酸作用,如使用 Ag2O / HI；

回复人：polymereng,▲ (本人是做高分子的，现在发现有机合成才是硬道理，在这里多多讨教个位大侠！) 时间：2006-11-01 12:17:02 编辑	4楼
还有没有更好的方法

回复人：明轩007,▲▲ (人道是黄河十曲,毕竟东流去.八千年玉老,一夜枯荣,问苍天此生何必？) 时间：2006-11-01 12:17:59 编辑	5楼
我的方法不好吗?

回复人：polymereng,▲ (本人是做高分子的，现在发现有机合成才是硬道理，在这里多多讨教个位大侠！) 时间：2006-11-01 12:30:15 编辑	6楼
最好是一步反应，而且成本要低

回复人：david_zhan,★★ () 时间：2006-11-01 13:36:43 编辑	7楼
用硫酸二甲酯成醚保护。

回复人：xuezhp,▲▲ (我是农民工，我喜欢化学，我在学习化学，快乐的农民工) 时间：2006-11-01 15:38:17 编辑	8楼
银太贵了，硫酸二甲酯又不好买，用硫酸二乙酯吧，但是最经济的还是用醋酸

回复人：jingchenhu,▲▲▲ () 时间：2006-11-01 18:50:45 编辑	9楼
用苄基保护,加酸脱去,加氢脱去均可,你可以去看一下<<有机合成中的保护基>>这本书中都有.

回复人：hs6kk0140,▲ (我想飞的更高) 时间：2006-11-01 20:25:28 编辑	10楼
TS对甲级磺基酸盐

回复人：sgd1101,▲▲▲ (我与农药有关) 时间：2006-11-01 20:40:18 编辑	11楼
不对吧，用醋酐最好，在醋酐中回流，浓硫酸催化，成酯；或乙酰氯成酯。碱解脱保护

回复人：我相信,▲ (我心所向，一往无前，愈挫愈奋，再接再厉) 时间：2006-11-06 14:39:53 编辑	12楼
加Na碱调ph保护，等反应结束，有用酸调ph到5-6即可

回复人：蜗牛,▲ () 时间：2006-11-06 19:24:09 编辑	13楼
我邮箱里有本关于保护基的书，你自己找吧 woniuchuanqi@56.com 你也弄个56的邮箱，共享一下就行了

回复人：chqilu,▲ () 时间：2006-11-07 08:46:34 编辑	14楼
用三氯氧磷成酯,水杨酸就是用三氯氧磷

回复人：tailiwang,▲ (爱好有机化学) 时间：2006-11-07 10:22:49 编辑	15楼
赞同用乙酸与酚羟基酯化的方法，原料易得，污染少

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-11-08 16:14:35 编辑	16楼
关键是楼主下一步怎么做，涉及保护基的耐受性问题。

回复人：sudy05,▲ (有点傻，有点呆，之后还有点不帅!) 时间：2006-11-08 23:41:02 编辑	17楼
CbzCl,在碱(如三乙胺),二氯甲烷为溶剂,也可以进行酚羟基的保护.Pd/C 催化氢化的条件就可以脱掉了 [该帖子已被sudy05在2006-11-8 23:45:43编辑过]

回复人：为了一切,▲▲ (从事中间体研发) 时间：2006-11-12 18:10:54 编辑	18楼
与醋酐反应成酯,再水解还原反应得到

回复人：stonechem,▲ (喜欢有机化学) 时间：2006-11-12 19:25:36 编辑	19楼
最好用醋酐.

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2006-11-13 22:52:51 编辑	20楼
用TBDMS或TBDPS试试,TBDMS自1972年首次应用以来成为目前应用最广的硅醚保护基.能经受K2CO3/CH3OH PDC/DMF等条件。除去TBDMS醚的主要方法有：PPTS/MeOH/rt.CF3COOH-H2O(9:1)/0℃.5﹪HF/CH3CN等。 TBDPS于1975年首次应用。它对酸的稳定性约为TBDMS的100～250倍。不过酚用甲基醚保护较多，也比较易于除去。

回复人：sgm900331,▲ () 时间：2006-11-18 18:23:41 编辑	21楼
MsCl protect

回复人：zcs2211,▲ (爱化学) 时间：2006-11-22 01:22:27 编辑	22楼
醋酐最便宜，但保护基特怕硷，对酸高温时也不稳定。苄基保护最稳妥，也不贵，分子中若无其他可还原基团或能使鈀中毒的硫原子，用氢化脱保护最好。或用乙酸比盐酸=2比1 的混合溶剂80度也能较温和的脱，氢溴酸或三氯化铝也行，但副反应有可能较多。

回复人：saintkun,▲ (学了四年化学，又被保送成应用化学的研究生，感觉没学到什么，在这里向大家学习) 时间：2006-11-30 09:02:23 编辑	23楼
用硫酸二甲酯保护挺好的,副产物少,易分离,我做过

回复人：合成小象,★ (...您看到的是神奇的生命现象，我看到的是规律的有机反应...) 时间：2008-12-12 15:42:47 编辑	24楼
CbzCl,在碱(如三乙胺),二氯甲烷为溶剂,也可以进行酚羟基的保护.Pd/C 催化氢化的条件就可以脱掉了兄弟，可靠么？

回复人：yespf,▲ () 时间：2009-12-20 12:07:35 编辑	25楼
首先，用乙酸是行不通的。因为酚羟基不会和羧酸反应，这和醇羟基是有区别的。其次，我赞成用酰氯或乙酸酐与酚羟基反应成酯，反应完水解就可以了。 [该帖子已被yespf在2009-12-20 12:09:03编辑过]

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2010-05-13 14:45:09 编辑	26楼
题目太大了，保护容易脱去容易的太多了。如MOMCl, CH3COCl, OTBDMS等

回复人：ruitao733,▲ (无) 时间：2014-04-20 13:01:30 编辑	27楼
求氯甲醚保护酚羟基的方法？、

回复人：yuanqi01,▲ (武汉远启生产L-二苯甲酰酒石酸一水物﹑无水物，公司网址http://www.whyuanqi.com) 时间：2014-04-22 11:40:43 编辑

28楼

武汉远启医药化工有限公司，专业生产销售医药原料药、酒石酸衍生物，主
要产品有L-二苯甲酰酒石酸一水物、无水物，D-酒石酸二乙酯、2-巯基-5-甲氧基
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18971192297;QQ:1933138898,余生.http://www.whyuanqi.com

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