问题：吡啶甲酸转换为醛
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：qyl1970
等级：★
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阅读：1322
时间：2006-11-04 10:53:49 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

常规方法为先变成醇，请教大家，有没有更方便的方法，将吡啶甲酸转变为吡啶甲醛？最好做过。谢谢大家

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-11-04 18:37:19 编辑	1楼
顶一下。

回复人：wwzzyy1105,▲ () 时间：2006-11-05 00:09:19 编辑	2楼
这可是相当难的问题，除非做过相关实验

回复人：郁孤浪子,▲ (FROST) 时间：2006-11-05 02:09:15 编辑	3楼
或许可以先酯化,再用二异丁基氢化铝在低温下还原不过那玩意没玩过...具体就不知道了

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-11-10 16:35:31 编辑	4楼
顶一下.

回复人：hbhan126,▲ () 时间：2006-11-10 20:33:50 编辑	5楼
我连醇如何转化为醛也不知道，能告诉我吗，一楼的大哥哥？

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-11-11 15:57:29 编辑	6楼
一般使用二氧化锰或PCC氧化

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2006-11-12 14:23:24 编辑

7楼

从酸直接到醛的转化比较难于控制。很少用。一般可以酯化成甲酯或乙酯然后AlH(Bu-i)2还原（低温，一般-78度，否则成醇了）。更常用的是酸用LAH或BH3还原成醇，在氧化成醛。
不过有篇文献用[Pd]/H2做了这个转化，原文没看到，不过或许还是成酯后还原的。没试过，不知行不行。Bulletin of the Chemical Society of Japan, 74(10), 1803-1815; 2001。还有用PPh3还原的。PCT Int. Appl., 2005123682, 29 Dec 2005。估计也是一锅成酯后还原。
参考一下。

回复人：bbyybb0401,▲ () 时间：2006-11-12 14:51:56 编辑

8楼

Synthesis and analgesic activity of secondary amine analogs of pyridylmethylamine and positional isomeric analogs of ABT-594. Zhang, Chuan-Xin; Ge, Ze-Mei; Cheng, Tie-Ming; Li, Run-Tao. School of Pharmaceutical Sciences, Peking University, Beijing, Peop. Rep. China. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters (2006), 16(7), 2013-2016. Publisher: Elsevier B.V., CODEN: BMCLE8 ISSN: 0960-894X. Journal written in English. CAN 144:432664 AN 2006:188915 CAPLUS 看看这篇文献就知道了

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-11-14 17:34:13 编辑	9楼
已经打分了。

得分人：wwzzyy1105：1,郁孤浪子：1,djq：2,bbyybb0401：3,

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