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问题：三乙胺和哌啶谁的碱性更强？
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时间：2006-11-10 15:17:28 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

偶现在要进行的反应
4甲基吡啶和一个醛基反应
经典的做法都是用哌啶作催化剂
而此前做出的结果显示反应是反应了，但却使偶之前合成的那个化合物（带一个醛基）水解了:(
偶怀疑是不是哌啶催化醛基反应的同时又促进了水解
因为偶用了蒸馏过的溶剂，应该没有水了，但又怕空气中的。
想换一种base,不知道三乙胺行不行，既能达到反应的目的，又不至于促进水解

回复人：edwin,★★ (宝剑锋从磨砺出,梅花香自苦寒来) 时间：2006-11-10 18:10:02 编辑	1楼
哌啶: pKa 11.12 (25) 三乙胺: pKa 11.01 (18). 几乎是一样的. 但是哌啶是仲氨, 而三乙胺是叔胺

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2006-11-11 16:03:25 编辑	2楼
应该是醛基与哌啶反应形成了亚胺，用稀盐酸一处理就可以返回醛基了。用三乙胺恐怕不行。实际是醛基与哌啶反应，起活化醛的作用吧。实在不行，就将另一个醛保护一个。祝好。

回复人：chenweihua,▲▲▲▲ (喜欢上网) 时间：2006-11-11 19:01:01 编辑	3楼
哌啶: pKa 11.12 (25) 三乙胺: pKa 11.01 (18). 几乎是一样的. 但是哌啶是仲氨, 而三乙胺是叔胺,但用作崔化剂还是哌啶好一点吧

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