问题：3,3-二苯基丙酸的合成
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：hichemcz40
等级：▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：73%
回复：24
阅读：1635
时间：2005-04-16 01:35:43 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我在合成3,3-二苯基丙酸时，总是会出现较多的2,3-二苯基丙酸（异构体）。过程如下：
肉桂酸与纯苯，三氯化铝催化下，在惰性溶剂中(硝基苯、卤代烃），10~40℃反应。
如何减少付产物－2,3-二苯基丙酸，请各位老师指教。
我的E-mail:HiChemcz40@yahoo.com.cn

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-04-16 11:09:33 编辑	1楼
为什么每人回啊?

回复人：自亿,▲ (加油！) 时间：2005-04-16 11:47:36 编辑	2楼
我有点想法我说说 1 在个C上挂2个Ph本来位阻就相当大，出现较多的2,3-二苯基丙酸是因为它的E较小，所以减少3Ph反应中间体的E就好（选择溶剂也重要） 2 重新寻找合成图经 3 堵住2位

回复人：方无忧,★★ (有机化学是我的职业。金属有机化学是我的方向。成为一个科学家是我的理想。) 时间：2005-04-17 01:59:27 编辑

3楼

自亿说的有一定道理。

这是个烯烃作为烷基化试剂的FC烷基化反应。但是酯基的电子效应和苯基位阻效应方向相反，造成竞争。所以有副产物。

选择溶剂是比较合理的，但是溶剂的选择往往要靠实验摸索和经验，理论上很难给出系统的指导。

还有更换催化剂是另一个选择，换用ZnCl2，适当提高温度（ZnCl2比较弱）。但是收率的问题，我想大多只能靠自己多动手，很难有确切的预计。

换合成方法当然是靠得住的了，但是成本未必便宜。比如说用二苯甲酮，发生wittig反应，这个是比较专一的，不会有2－位副产。

回复人：briskyang,▲▲▲ (毕生理想,近期计划,今日功课) 时间：2005-04-17 10:16:33 编辑	4楼
可否考虑下面的路线：二苯甲酮与丙二酸二乙酯发生Konn缩合，再脱去一个缩基。这样不会有异构体的产生了，第一步在吡啶溶剂中，哌啶做催化剂，反应几天，收率因该不会很低。第二步照一般的做就可以了。

回复人：briskyang,▲▲▲ (毕生理想,近期计划,今日功课) 时间：2005-04-17 10:23:05 编辑	5楼
Wittig反应是好，但还要做Wittg试剂，我想用常规试剂合成出来更棒一些！

回复人：briskyang,▲▲▲ (毕生理想,近期计划,今日功课) 时间：2005-04-17 10:29:20 编辑	6楼
中间还有一步加氢还原！

回复人：自亿,▲ (加油！) 时间：2005-04-17 12:00:41 编辑	7楼
我记的这个好像有经典的合成方法的

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-04-17 23:23:14 编辑	8楼
谢谢了! 有没有具体方法啊麻烦各位大师了！！！！！

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-21 20:44:08 编辑	9楼
我做过，应该很简单啊没那么复杂，不过这好象是这个反应的特性我可以做到97%粗品

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-21 20:45:47 编辑	10楼
具体lxhhua1163.com

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-21 21:06:25 编辑	11楼
涉及技术保密，不能多说，反正不难，多做做吧我的E-mail:lxhhua1@163.com

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-04-22 00:26:57 编辑	12楼
天涯9大侠：能否给个概念性的方法我的E-mail:hichemcz40@yahoo.com.cn

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-22 22:06:19 编辑	13楼
惰性溶剂硝基苯、卤代烃明显不行，老大，你没分析吗？？？？？ 2,3-二苯基丙酸（异构体）明显增多。收到了吗？？？？

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-04-23 13:23:22 编辑	14楼
邮件是收到了，但什么都没有啊！是不是我太笨了?

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-23 21:39:13 编辑	15楼
wo 做了好长时间了，也不太记得了，我只做了大概一星期吧，你多做做吧，我打字很慢，是不是很急啊，我给你找找看你是哪里的啊，有QQ吗

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-04-23 21:59:04 编辑	16楼
不好意思，只有E-mail,如何QQ还不知道呢！不过，还是要好好的、狠狠的谢谢您！！！！

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-25 21:49:33 编辑	17楼
路线是对的，中控很重要啊，

回复人：天涯9,▲▲▲ (向同行学习) 时间：2005-04-25 21:54:12 编辑	18楼
做好了吗？能和你交个朋友吗？

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-04-25 23:55:27 编辑	19楼
问题初步解决了，现在正在进行中试！多谢您的指点! 很愿意和你交朋友！能告诉我，你常用的E-mail吗？可以经常向你请教哦！！！

回复人：张磊,▲▲ (CEC Chemical Co., Ltd. 上海灿禾医药科技 www.cecchem.com) 时间：2005-09-20 10:11:04 编辑

20楼

国外客户需要10吨3,3-Diphenylpropionic acid 3,3-二苯基丙酸 CAS: 606-83-7，请问可否生产？

Thanks & Best Regards,
Eric Chang
CEC Chemical Co., Ltd.
Tel: +86-21-52411245 / 52950963
Fax: +86-21-52411245
Mobile: +86-13301777870
Address: 401, No.23, Changning Road 1277, Shanghai, 200051, China
Email: ericcec@126.com
eric@ericch.com
Website: www.ericch.com
MSN: yes1_98@hotmail.com

张磊
上海灿禾化工有限公司
电话: 021-52411245，52950963
传真: 021-52411245
手机: 13301777870
电邮：ericcec@126.com
eric@ericch.com
网址：www.ericch.com
地址：上海市长宁路1277弄23号401
邮编：200051
MSN: yes1_98@hotmail.com

回复人：张磊,▲▲ (CEC Chemical Co., Ltd. 上海灿禾医药科技 www.cecchem.com) 时间：2005-09-21 14:16:29 编辑	21楼
顶一下!

回复人：张磊,▲▲ (CEC Chemical Co., Ltd. 上海灿禾医药科技 www.cecchem.com) 时间：2005-10-22 17:05:45 编辑	22楼
我已经做出来了，开始大生产了。有谁需要我可以供应阿....呵呵

回复人：luoshun732,▲ (喜欢交朋友) 时间：2005-11-19 14:03:01 编辑	23楼
我公司也生产出来了。以下是我公司的几种产品：肉桂酸，肉桂痊，肉桂醇，3，3-二苯基丙酸，3，3-二苯基丙醇，氢化肉桂酸。武汉远城科技发展有限公司联系人：罗红顺电话：027-88050013 13396058040 传真：027-68886691 027-68886696 EMAIL：chem-hbboy@hotmail.com

回复人：hichemcz40,▲▲ (认真做人、踏实做事！) 时间：2005-11-20 01:01:44 编辑	24楼
已经打分了。

得分人：luoshun732-3,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec