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问题:苄醇衍生物用SOCl2卤化怎么会出现兰色?
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提问:polymer7x
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时间:2006-11-24 15:41:02  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

我的原料是4-(二苯基氨基)苯甲醇,在二氯甲烷中用二氯亚砜氯化,滴加二氯亚砜时体系出现兰色,随后越来越深.采用冰浴下滴加也是这样.反应完后抽干气体及溶剂,得到的物质好象没有什么溶剂可溶,只出现兰色的溶液,但东西还在,象没溶一样.真奇怪,什么原因?恳请高手分析一下.
回复人:zjbombomhe, (实验失败司令) 时间:2006-11-24 15:47:02   编辑 1楼
不会是有金属离子在里面吧


回复人:polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间:2006-11-24 15:50:37   编辑 2楼
不象是,我的原料重结晶的,很漂亮的晶体.
SOCl2我重蒸过还是这样.
与金属离子也应该是成盐吧?但是不溶于水,
在水和CH2Cl2萃取时,两相中间乳化的相当厉害,破不了.



回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-11-24 21:09:04   编辑 3楼
有两种可能:(仅供参考)

1.羟基被脱下形成了碳正离子,由于是大共轭体系,所以显色.

2.反应前,N原子与水形成配位键,成四面体结构,苯环之间不能共轭,所以没有颜色或者颜色很浅.但是二氯亚砜加入后,与水反应,夺走了水,就恢复了共轭结构.(由于这个N处在三个苯环之间,碱性很弱,不可能与盐酸成盐。)


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-11-24 21:10:43   编辑 4楼
两相中间乳化的相当厉害,破不了.

CH2Cl2萃取什么东西都是这个样子的,我就很受不了它。


回复人:polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间:2006-11-24 21:19:27   编辑 5楼
反应前是CH2Cl2溶剂啊!N怎么会和水配位?
而且三苯基胺基本上接近平面结构的,它以及其但甲醛\单甲醇都没有这种现象的.

N处在三个苯环之间,碱性很弱,不可能与盐酸成盐.....有没有文献?
呵呵CH2Cl2萃取,感觉在两相中间形成了N多乳化珠堆积着,呵呵没办法搞了.



回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-11-24 21:48:02   编辑 6楼
N怎么会和水配位?因为您的东西不可能绝对无水的.(例子:市面上买回的二苯甲酮就是白色的,但是除掉了水就变成了蓝色)

N处在三个苯环之间,碱性很弱,不可能与盐酸成盐
文献倒是没有,但是我以前做的实验就发现硝基苯胺结构的氮很难(或者说是不可能)与盐酸成盐.您的结构虽然没有硝基,但是两个苯环的作用也跟硝基差不多了吧??

CH2Cl2萃取,感觉在两相中间形成了N多乳化珠堆积着
如果是透明的乳化珠,可以加一点水,静置.
如果是浑浊的乳化珠,建议过滤,滤液不要震荡,分层吧.


回复人:polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间:2006-11-24 22:21:58   编辑 7楼
呵呵楼上的有见地。
不过我没有萃取,只是抽干气体和溶剂,得到的产物好象什么都不溶,
什么原因呢?郁闷~~



回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2006-11-24 22:50:21   编辑 8楼
这个,您试过什么溶剂呢??难道DMF和DMSO都不行吗??

实在不行,打个图谱,测试一下分子量(需要的浓度很小),用冰水洗涤一下,弄干,可以做红外的.如果能够溶解的话,可以测试氢谱的.

(时间太晚了,我要下线了)


回复人:polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间:2006-11-24 22:59:56   编辑 9楼
已经打分了。


得分人:沧海一声笑:2,


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