问题：苄醇衍生物用ＳＯＣl２卤化怎么会出现兰色？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：polymer7x
等级：▲▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：100%
回复：9
阅读：919
时间：2006-11-24 15:41:02 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我的原料是４－（二苯基氨基）苯甲醇，在二氯甲烷中用二氯亚砜氯化，滴加二氯亚砜时体系出现兰色，随后越来越深．采用冰浴下滴加也是这样．反应完后抽干气体及溶剂，得到的物质好象没有什么溶剂可溶，只出现兰色的溶液，但东西还在，象没溶一样．真奇怪，什么原因？恳请高手分析一下．

回复人：zjbombomhe,▲ (实验失败司令) 时间：2006-11-24 15:47:02 编辑	1楼
不会是有金属离子在里面吧

回复人：polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间：2006-11-24 15:50:37 编辑	2楼
不象是，我的原料重结晶的，很漂亮的晶体．ＳＯＣl２我重蒸过还是这样．与金属离子也应该是成盐吧？但是不溶于水，在水和ＣＨ２Ｃl２萃取时，两相中间乳化的相当厉害，破不了．

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-11-24 21:09:04 编辑

3楼

有两种可能：（仅供参考）

1.羟基被脱下形成了碳正离子,由于是大共轭体系,所以显色.

2.反应前,N原子与水形成配位键,成四面体结构,苯环之间不能共轭,所以没有颜色或者颜色很浅.但是二氯亚砜加入后,与水反应,夺走了水,就恢复了共轭结构.（由于这个N处在三个苯环之间，碱性很弱，不可能与盐酸成盐。）

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-11-24 21:10:43 编辑	4楼
两相中间乳化的相当厉害，破不了．ＣＨ２Ｃl２萃取什么东西都是这个样子的，我就很受不了它。

回复人：polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间：2006-11-24 21:19:27 编辑	5楼
反应前是ＣＨ２Ｃl２溶剂啊！Ｎ怎么会和水配位？而且三苯基胺基本上接近平面结构的，它以及其但甲醛＼单甲醇都没有这种现象的． N处在三个苯环之间，碱性很弱，不可能与盐酸成盐．．．．．有没有文献？呵呵ＣＨ２Ｃl２萃取，感觉在两相中间形成了Ｎ多乳化珠堆积着，呵呵没办法搞了．

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-11-24 21:48:02 编辑

6楼

Ｎ怎么会和水配位？因为您的东西不可能绝对无水的.(例子:市面上买回的二苯甲酮就是白色的,但是除掉了水就变成了蓝色)

N处在三个苯环之间，碱性很弱，不可能与盐酸成盐
文献倒是没有,但是我以前做的实验就发现硝基苯胺结构的氮很难(或者说是不可能)与盐酸成盐.您的结构虽然没有硝基,但是两个苯环的作用也跟硝基差不多了吧??

ＣＨ２Ｃl２萃取，感觉在两相中间形成了Ｎ多乳化珠堆积着
如果是透明的乳化珠,可以加一点水,静置.
如果是浑浊的乳化珠,建议过滤,滤液不要震荡,分层吧.

回复人：polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间：2006-11-24 22:21:58 编辑	7楼
呵呵楼上的有见地。不过我没有萃取，只是抽干气体和溶剂，得到的产物好象什么都不溶，什么原因呢？郁闷~~

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-11-24 22:50:21 编辑	8楼
这个,您试过什么溶剂呢??难道DMF和DMSO都不行吗?? 实在不行,打个图谱,测试一下分子量(需要的浓度很小),用冰水洗涤一下,弄干,可以做红外的.如果能够溶解的话,可以测试氢谱的. (时间太晚了,我要下线了)

回复人：polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间：2006-11-24 22:59:56 编辑	9楼
已经打分了。

得分人：沧海一声笑：2,

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

6msec