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问题：请教一个氧化的问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：trainee
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：996
时间：2006-11-28 10:23:35 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

化合物是：甲苯的甲基对位是-SO2CH3、邻位是-Cl,我要把甲基氧化成-COOH。我查文献有用三氯化钌做催化剂，次氯酸钠做氧化剂，乙酸乙酯作溶剂，但是一是成本太高，而是反应复杂。请教各位有更简便的氧化方法吗？或者有关于氧化方面的书吗？或者有合成我这种化合物的其他路线吗？就是苯甲酸的甲基对位是-SO2CH3、邻位是-Cl的这种化合物。谢谢，不知有高手吗？一定加分。

回复人：大荣,▲▲▲ (低价、污染。精细化工的路在何方？) 时间：2006-11-28 10:36:03 编辑	1楼
用KMnO4氧化试试!

回复人：polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间：2006-11-28 10:47:46 编辑	2楼
甲苯、二甲苯在侧链上的甲基容易被氧化剂如高锰酸钾(酸性情况下,如稀硫酸)氧化成羧基(—COOH),苯的衍生物氧化时，不论其侧链长短如何，氧化反应一般都发生在跟苯环直接相连的碳原子上(称α-碳原子).-SO2CH3、-Cl基团不受影响.

回复人：精细人生,▲ (学化工，理想。做化工，养家。) 时间：2006-11-28 11:19:03 编辑	3楼
高锰酸钾在酸性介质中比碱性介质的氧化能力要强，可是在酸性介质中选择性要差一些，所以在工业上一般选择在中性或碱性介质中。-SO2CH3、-Cl基团不受影。但对某些含有卤素对碱敏感基团的醇类，不能用在碱性下的高锰酸钾氧化，而要用硝酸来氧化。你的问题不存在这一点。

回复人：trainee,▲ () 时间：2006-11-28 16:13:47 编辑	4楼
首先谢谢各位，高锰酸钾已经试过了，可是不行

回复人：精细人生,▲ (学化工，理想。做化工，养家。) 时间：2006-11-29 10:12:21 编辑	5楼
不可能吧，那你就用稀硝酸。

回复人：外行,▲▲▲▲ (有机合成充满商机，是一个充满魅力的世界。。。。。。) 时间：2006-11-29 13:28:48 编辑	6楼
可以先将甲基氯化，然后再水解，即可得到目的产物。

回复人：化工人2006,▲ () 时间：2006-11-29 14:14:56 编辑	7楼
您可以来中国化工网发布信息，查询资料地址http://www.0475.biz

回复人：sj,▲▲▲ (不管外部发生何等情况，我始终坚定自己是一名真正的化学工作者。) 时间：2006-11-29 15:09:05 编辑	8楼
先将甲基氯化，然后再水解.

回复人：为了一切,▲▲ (从事中间体研发) 时间：2006-11-29 20:39:24 编辑	9楼
工业上用氧化剂氧化成本太高,可以用空气氧化,钴盐做催化剂,如难引发,可以加点引发剂,如空气氧化副产太多,可以改用纯氧试试

回复人：andy-feng,▲ (宇宙是圆的，谢谢) 时间：2006-11-29 21:10:53 编辑	10楼
用二氧化硒可以成功。祝你好运

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2006-11-29 21:47:37 编辑	11楼
9楼说的对。可用Co(OAc)2催化下，O2氧化,酸性条件，如HBr或者醋酸存在下。Nongyao （农药） (2001), 40(7), 20-21. 其实最好是甲基换成一个离去集团，如OTf,Br,进行羰基化（Pd催化下，和CO反映）。

回复人：trainee,▲ () 时间：2006-11-30 10:14:17 编辑	12楼
你们说得都对，这些资料我也查到过，甲基氯化，然后再水解，比较麻烦；空气氧化对设备要求太高，需要加压。

回复人：zhjilan,▲ () 时间：2006-11-30 20:19:53 编辑	13楼
用重铬酸甲在酸性条见下试试

回复人：wangjianbo,▲ (趁风破浪，勇往直前！) 时间：2006-12-01 09:49:06 编辑	14楼
11楼讲的不错！

回复人：trainee,▲ () 时间：2006-12-01 10:37:50 编辑	15楼
已经打分了。

得分人：大荣：1,polymer7x：1,精细人生：1,外行：2,为了一切：1,djq：2,

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