问题：硼氢化反应的选择性
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提问：芦芦
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时间：2006-11-30 23:10:58 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位大侠,我需要用硼氢化钠选择性还原丁二酸酐中的一个羰基合成丁内脂,按说硼氢化钠的还原性不够,要用硼氢化锂等强还原性物质,但是我经常得到过度还原产物,而且硼氢化钠不溶于THF, 一般用醇类做溶剂,但是酸酐又会于醇反应,请问各位做过硼氢化反应的高手们,出出主意吧!!!

回复人：fiona,▲▲ (真希望可以什么都不干就有饭吃啊) 时间：2006-12-04 14:50:46 编辑	1楼
就算酸酐与醇反应形成酯，硼氢化钠也会将其还原啊...

回复人：精细人生,▲ (学化工，理想。做化工，养家。) 时间：2006-12-04 15:22:28 编辑	2楼
你可以用水、四氢呋喃、等。如果想提高还原能力的话可以加一些CACL3或ALCL3。还要考虑反应温度零度的时候可以用水，温度过高可以用四氢呋喃，或二乙二醇二甲醚。硼氢化钠不能与强酸接触会产生易燃，或伴随副反应。不过用醇类也可以，它能把脂还原回来。

回复人：FGILBERT,▲ (主要研究方向：不对称合成，手性药物的开发) 时间：2006-12-05 00:38:49 编辑

3楼

A mixture of 2.0 g (0.05 mol) of NaBH4 in 10 ml of THF
(method A-1) or DMF (method B-1) was stirred and cooled in
an ice bath while 0.05 mol of anhydride in 40 ml of THF (DMF)
was added in 5 min. The ice bath was removed and stirring was
continued for 1 hr. (Method A-1 and B-1) 6 N HCl(20 ml) was
added cautiously and the mixture was concentrated. Water
(100 ml) was added and the mixture was extracted with 50 ml of
Et2O. The Et20 extract was dried (NaZSO,), concentrated, and
distilled giving the desired lactone. (Method A-2 and B-2)
Ethanolic 10 N HC1 (10 ml) was added and the resulting mixture
was heated on a steam bath 1 hr, filtered, concentrated, and
distillod giving the desired lactone.

------------J. Org. Chem., Vol. 56, No. 10,1970

回复人：芦芦,▲ () 时间：2006-12-11 12:21:52 编辑	4楼
谢谢各位了，帮助很大！呵呵，再问问，有知道怎么合成LiBH4 还原剂的吗？？

回复人：hcj,▲▲▲ () 时间：2006-12-13 20:33:19 编辑	5楼
LiBH4可以买得到啊!

回复人：芦芦,▲ () 时间：2006-12-18 20:55:40 编辑	6楼
是可以买,但是头要求合成,而且国内也不好买,呵呵,麻烦呀!

回复人：hzh,▲ (专家) 时间：2007-12-17 20:57:04 编辑	7楼
二乙二醇二甲醚。

回复人：江心月影,▲ (有机合成) 时间：2007-12-17 16:56:41 编辑	8楼
硼氢化钠加1当量氯化锂

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