问题：乙醇与硝酸酯化，谁脱羟基
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提问：jakung
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时间：2006-12-10 14:01:39 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

有人跟我说是硝酸脱羟基，而且很肯定，可是我认为乙醇的羟基更活泼，应该是乙醇脱羟基。不是反应是如何发生的。

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-12-10 14:31:57 编辑	1楼
是硝酸脱羟基啦,和有机酸酯化是一个道理的,你看看机理,并不是直接把有共轭的羟基弄断,而是形成了四面体中间体后,电荷"打回",将羟基"弹"出来.而乙醇的碳氧σ键需要很大的能量才能弄断,不可能在酸催化下就自动断裂.

回复人：ye,▲▲ (做有机合成研发的) 时间：2006-12-10 15:12:56 编辑	2楼
兔乖乖说得没错

回复人：henter0915,▲ (制药企业) 时间：2006-12-10 15:17:25 编辑	3楼
酯化反应的三种机理如下(附图):应该时酰氧键断裂吧!

回复人：henter0915,▲ (制药企业) 时间：2006-12-10 15:25:15 编辑	4楼
太大了,上传不了啊

回复人：djq,▲▲▲ (喜欢全合成的挑战) 时间：2006-12-10 19:58:30 编辑	5楼
一般情况下，酯化是醇的氧负对羰基的亲核反应，所以大部分是SN2反应，酰氧健断裂，酸的羟基离去。但是对叔醇而言，则反映历程不同，是SN1反应，醇的羟基在H+作用下离去形成碳正离子，再和酸成酯。

回复人：henter0915,▲ (制药企业) 时间：2006-12-10 20:55:23 编辑	6楼
我补上的图片

回复人：henter0915,▲ (制药企业) 时间：2006-12-10 20:56:58 编辑	7楼
怎么搞的,粘贴上去了,发不出去?

回复人：henter0915,▲ (制药企业) 时间：2006-12-10 20:57:33 编辑	8楼
还有啊!

回复人：henter0915,▲ (制药企业) 时间：2006-12-10 20:58:22 编辑	9楼
图片太小,放大看!

回复人：jakung,▲ (喜欢基础的理论，例如物质结构与性质.当然也喜欢物理和生物。qq;490422397) 时间：2006-12-17 14:38:42 编辑	10楼
已经打分了。

得分人：兔乖乖：2,henter0915：2,djq：1,

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