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问题：LiAlH4还原过程中遇到问题，急问！
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：yyf9855
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：8
阅读：1367
时间：2006-12-12 23:18:07 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

LiAlH4还原过程中遇到问题，急问！
还原的是３，５－二乙酰氧基苯甲酸甲酯，
产物应该是３，５－二羟基苯甲醇
用ＴＨＦ做溶剂
产物应该是白色晶体，可是结果将滤液旋干没有得到产物，
而体系呈现深棕黑色粘稠状
会是什么原因导致的啊？
会不会是酚羟基被氧化掉了？（因为反应是回流条件，后处理也用到了水重结晶加热）
很急，谢谢，请大家指点帮忙！！
反应一定要通氮气吗？可以不回流吗？

回复人：bynst,▲ (chemistry) 时间：2006-12-12 23:41:28 编辑

1楼

YYF9855:为了方便找出你的实验中的问题，我需要知道：
1。LiAlH4用了几个当量；
2。反应的温度；
3。反应是怎样监测的，TLC情况；
4。后处理前，反应是怎样淬灭的；
5。还有，THF是否干燥过。

这些中的每个因素都有可能导致你的实验失败，但是我觉得很有可能你在后处理的过程中出了问题，你说的被氧化也是很有可能性的。

回复人：yyf9855,▲ () 时间：2006-12-12 23:50:13 编辑

2楼

谢谢！！
我是将LiAlH4和无水ＴＨＦ混合，然后缓慢向其中滴加溶有３，５－二乙酰氧基苯甲酸甲酯的无水ＴＨＦ溶液
加毕，升温至回流
反应４小时
冷却，加入水淬灭
然后过滤，取滤液（呈黑红棕色），旋干
然后用水重结晶
结果很难析出晶体
我就加热浓缩，结果只得到棕黑色粘稠液体，没有白色晶体。。

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-12-15 20:21:16 编辑	3楼
LiAlH4的还原性很强的啊,楼主有没有试过不加热?应该可以反应的吧? 还有,LiAlH4还原以后,体系呈碱性,楼主加点酸调到中性再处理. 如果颜色很深,就先加活性炭脱色,然后再加酸,进行后处理结晶.

回复人：sunnyzch,▲ (化学人生) 时间：2006-12-19 20:56:40 编辑	4楼
改进方面:1,改换溶剂,比如用无水乙醚 2,温度:可用室温或者零摄氏度反应 3,萃灭时应小心,快了可能会喷,萃灭可以用酸(盐酸),碱(5%NaOH),水, 萃灭时也应用冰浴,会放热.楼上说的也有道理,最好不要使底物在碱性环境,因为可能会使弱酸性的底物成盐溶于水中. 另外最好刚开始还是用氮气保护

回复人：精细人生,▲ (学化工，理想。做化工，养家。) 时间：2006-12-20 13:08:08 编辑	5楼
收藏

回复人：jlxujun,▲ (有机合成) 时间：2006-12-20 13:46:03 编辑	6楼
说的很全了。照着做，再用TLC跟踪。应该没问题。

回复人：yyf9855,▲ () 时间：2007-01-08 13:04:58 编辑	7楼
已经打分了。

得分人：bynst：1,沧海一声笑：1,sunnyzch：1,精细人生：1,jlxujun：1,

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