问题：一个碳上连两个双键为什么不稳定？
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提问：jakung
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版块：大学化学(兔乖乖,化学王子,)
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时间：2006-12-17 12:37:38 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

一个碳上连两个双键为什么不稳定？
连两个羟基呢？
乙烯的一个氢被羟基取代，生成物能否稳定存在？

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2006-12-17 15:41:36 编辑

1楼

呵呵,这些问题提得很好.
一. 一个碳上连两个双键并不一定不稳定,比如二氧化碳.解释这个问题,我的想法是,二氧化碳的碳氧都是SP杂化的,杂化轨道平行,能形成了两个派三四,所以能稳定存在.而丙二烯类的由于中间碳是SP杂化,而两侧碳都是SP2杂化,杂化轨道不平行,在成派键的时候交盖不好,更不可能形成离域派键,再加上两册的四个氢相互排斥,产生一定的扭力,使分子更不稳定.
二.连有两个羟基极易脱水,我觉得是因为羟基的吸电子诱导能力太强了,两个羟基连在一个碳上时,碳的正电性过高,相对于脱水后的产生派键的醛来讲不稳定.所以容易脱水.
三.同样道理,因为羟基的吸电子诱导能力比较强,使碳上的派电子部分离域到氧上,这样就削弱了氧氢键,氢就不愿意留在氧旁边而脱离下来,重排到了碳上,这时氧就完全把那对派电子吸过来和它旁边那个碳成派键.

回复人：化学王子,★ (浩淼人生化学路，前途茫茫超自然！！) 时间：2006-12-17 18:29:53 编辑

2楼

累积二烯烃不稳定有很多方面,键角方面最容易理解:原来sp2杂化是120度键角,而累积二烯烃是180度键角。C=C=C中间的C应该是SP杂化吧？由于中心碳为sp杂化，两个双键相互⊥(动画)，所以丙二烯及累积二烯烃不稳定。累积二烯烃的中间C是sp杂化,中间C的p电子好比炔烃C一样呈现垂直交叉形态分别和旁边两个C原子P电子重合,也因此会产生对映异构体。

回复人：化学王子,★ (浩淼人生化学路，前途茫茫超自然！！) 时间：2006-12-17 18:36:01 编辑	3楼
累积二烯烃不稳定, 易重排, 不常见重排如: CH2＝C＝CH2 ======== CH3C≡CH

回复人：jakung,▲ (喜欢基础的理论，例如物质结构与性质.当然也喜欢物理和生物。qq;490422397) 时间：2006-12-18 12:06:32 编辑	4楼
已经打分了。

回复人：greenye01,▲ (让一切的不平等在我的面前低头，我要做强者！) 时间：2006-12-28 22:05:42 编辑	5楼
你们好厉害，对这些我以前没学进去``

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-12-28 23:09:20 编辑	6楼
一个碳上连两个羟基,只有水合氯醛能够以这种形式稳定存在. 乙烯的一个氢被羟基取代,这是烯醇,会变为酮.这就是酮式-烯醇式互变.在乙酰乙酸乙酯的介绍中提到更稳定的烯醇式结构,通常有强吸电子基的.

回复人：longguan,▲ (我好有机) 时间：2008-01-05 13:10:00 编辑

7楼

顶1楼的。但学过结构化学的话就知道了，两个双键的话不稳定的根源是中间碳的sp杂化与两边的sp2杂化在轨道波函数上重叠很小不能有效成键。至于一个C上两个羟基，叫做醛水合物或者偕二醇，这种东西不能被分离出来，因为它在热力学上是不稳定的，羟基是强亲核试剂，两个羟基连在一个C上互相排斥而且两个羟基共同的诱导作用使C-O键电子很稀薄，结构化学上叫概率密度低，所以也是难以有效成键，但连着两个OH的C如果还连有强吸电子基团的话可以使水合物较稳定。第三个问题，烯醇式是常有的，而且某些情况下是可以稳定存在的，但这需要其它基团的帮助，而就乙烯而言，我觉得是不可能的，即使取代反应能发生，也肯定是酮式占绝对优势。

得分人：兔乖乖：2,化学王子：2,

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