问题：各位老师，帮帮忙呀
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提问：mrquannu
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-12-23 13:09:46 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位老师，帮帮忙呀！
我现在在做一个的卤带反应，—OH是末端基团，接在一个亚甲基上面，如果进行卤代的时候是按照SN2进行，还是按照SN1进行的，如果按照SN2进行的话，这个化合物常温下又是固体的，可以用石油米溶解，但是会降低该有机物的浓度，对反应速率有影响，而且要在-5摄室度的环境下进行，请问一下，用什么卤代剂比较好呢，还有选择什么样的溶剂，我是用DMF作为溶剂，感觉效果不太好呀
请问可以用（多烯烃醇+SOCL2+吡啶）/（多烯烃醇+PCL3+吡啶）吗，不好意思还有个问题想问下，DMF+PCL3 在-5度的时候反应机理是怎样的呀，是不是生成了胺盐呀，颜色变成了浅黄色，而且变成糊状物质，帮帮忙呀
谢谢了

回复人：hyw30,▲▲ (学无止尽奋斗不息) 时间：2006-12-23 14:33:41 编辑	1楼
用PPh3/NCS或PPh3/CCl4 也可用盐酸＋ZnCl2

回复人：mrquannu,▲ (化学-改变客观世界的工具) 时间：2006-12-23 14:42:15 编辑	2楼
但是如果用用盐酸＋ZnCl2，因为是多烯烃，酸性环境下很容易发生加成反应吧你有实验参数么，如果用用PPh3/NCS或PPh3/CCl4，有的话给个参考，好么谢谢

回复人：超分子,▲ (正是化学振兴时) 时间：2006-12-23 16:02:55 编辑	3楼
应该是Sn2反应类型你可以用极性稍弱的TFT试一下

回复人：hyw30,▲▲ (学无止尽奋斗不息) 时间：2006-12-23 17:33:12 编辑	4楼
其实用你的方法:多烯烃醇+SOCL2+吡啶也比较好,只不过得到构型翻转产物，如果用乙醚代替吡啶做溶剂则可得到构型保持产物．用盐酸氯化确实副产物较多，对烯醇而言应该是SN1反应,不太合适.PPh3/NXS在二氯甲烷中发生醇的卤代反应,温度为室温视底物而定.

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