问题：方老师还有各位斑竹高手们，前些天的问题解决了，但还有个新问题
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提问：pirate1012
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时间：2005-04-20 20:37:55 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

方老师还有各位斑竹高手们，前些天的问题解决了，但还有个新问题

我的水杨醛的羟基保护做出来了，但产率不高，因为我加的时候酰氯过量的，我水洗，乙醚萃取后，又用碳酸钠洗了一下醚层，就生成了黄色的水相溶液，在用乙醚萃取一下，点板，是没有反应完全的水杨醛，生成的酯没有在这部分水相中，

1，所以我想请问一下大家，是不是碳酸钠和水杨醛的羟基生成了盐？那我用氢氧化钠洗醚层的话，会不会把所有的水杨醛都洗下去啊，哈哈那样我就不用过柱子了。不过不知道生成的酯会不会水解掉

2，当我做完所有的反应后，应该用什么把酯还原为水杨醛？

谢谢大家

回复人：swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间：2005-04-20 20:54:42 编辑	1楼
应该是。水杨醛的羟基的酸性很强，所以，可以洗掉。不过用NaOH不好，可能会导致你的产品分解。为什么你的产率不高呢？你是做应用吗？可以筛筛条件

回复人：pirate1012,▲ (我爱化学) 时间：2005-04-20 21:51:07 编辑

2楼

我不是做应用的，我是理科不是工科，我也不知道为什么不高，可能碱三乙胺用量少，可多了我又怕发生聚合反应，以前就发生过，但那次是加热了不知道不加热会不会好点，可是这样抓条件太浪费时间了，而且还不知道最后能不能成功，也很郁闷，
如果现在可以了，可以后想水解的时候，还分解不了了可就郁闷了，而且产率还不知道最后能有多少呢

现在发现真的好郁闷，好郁闷啊，

回复人：苯乙酸,▲ () 时间：2005-04-20 22:12:08 编辑

3楼

我觉得你在反应结束时就应该点板看看,这样你碱洗以后点板就有对照性了,还有你所用的碳酸钠的浓度是不是太大了,碱洗后PH如何,会不会是因为碳酸钠碱性太大了,如果是在碱洗时变了的话换用碳酸氢钠试试甚至就用清水洗到中性.还有你用氢氧化钠肯定是不能洗的,酯肯定会变的,以后想变为水杨醛的话首选还是用氢氧化钠吧

回复人：pirate1012,▲ (我爱化学) 时间：2005-04-21 13:59:54 编辑

4楼

反应结束我点板了，就是两个点，一个水杨醛，一个应该是酯化后的产物，加碳酸钠后有，水溶液中有少量的水杨醛，ph值感觉应该没有什么影响。

再就是感觉生成的酯很容易和那个醛基聚合，这样等我做完反应，想把生成的酯基在还原为羟基的时候应该用什么呢，我怕用碱就发生了分子内的聚合了？

回复人：pirate1012,▲ (我爱化学) 时间：2005-04-23 19:56:11 编辑	5楼
有没有高人指点一下？

回复人：qixie,★ () 时间：2005-04-23 20:00:33 编辑	6楼
我觉得他们说的有道理啊

回复人：pirate1012,▲ (我爱化学) 时间：2005-04-25 12:35:41 编辑	7楼
我觉得洗掉好象很麻烦，因为我看我洗的都成碱性了，但是还有少量水杨醛，我都有点怀疑是不是碱性条件下水解的，另外我觉得我以后要想把羟基还原的话估计也很困难，用氢氧化钠好象会发生分子内的聚合反应，这是我问大家的主要目的，我想问问应该用什么使保护上的乙酰基在脱掉

回复人：pirate1012,▲ (我爱化学) 时间：2005-09-24 00:04:18 编辑	8楼
接受答案了。

得分人：swift-1,苯乙酸-1,

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