问题：请教关于α,β不饱和酯的还原问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：sunnyzch
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
信誉：86%
回复：4
阅读：1566
时间：2006-12-27 20:24:04 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

除了DIBAL，还有什么比较好并且便宜的能将α,β不饱和酯的酯基还原成醇而双键不受影响的方法？

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2006-12-28 18:38:39 编辑	1楼
使用氢化铝锂与三氯化铝的混合试剂可使α,β不饱和酯还原成醇而双键几乎不受影响.

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2006-12-28 18:51:09 编辑	2楼
除了DIBAL，还有什么比较好并且便宜的能将α,β不饱和酯的酯基还原成醇而双键不受影响的方法？这个很容易的了你可以用NaBH4-I2反应不受影响了(以 J. O.C )文献为准可以利用氢化铝锂还原控制量(Vmaterial: VliAlH4>=2:1 选择性还原α,β不饱和酯的酯基还原成醇而双键不受影响) 如果量>1 的话, 双键肯定还原了

回复人：sunnyzch,▲ (化学人生) 时间：2007-01-12 16:25:26 编辑	3楼
可是据我所知，氢化铝锂还原α,β不饱和酯，应该是双键先被还原

回复人：飘逸雪,★ (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间：2007-01-12 18:06:21 编辑

4楼

你看一下我们实验室的工作了
2-取代芳基苯并呋喃类化合物的合成
推荐 CAJ下载 PDF下载

【英文篇名】 Synthesis of 2-Arylbenzo[b] furan Derivatives
【作者】汪秋安; 丁敏; 景明;
【英文作者】 WANG Qiu-an~（1; 2）; DING Min~2; JING Ming~1 （1.State Key Laboratory of Phytochemistry and Plant Resources in West China; Kunming Institute of Botany; Chinese Academy of Sciences; Kunming; China; 2.College of Chemistry and Chemical Engineering; Hunan University; Changsha; China）;
【作者单位】中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室; 湖南大学化学化工学院; 云南昆明; 湖南长沙;
【刊名】合成化学 , Chinese Journal of Synthetic Chemistry, 编辑部邮箱 2006年 02期
期刊荣誉：ASPT来源刊 CJFD收录刊
【关键词】苯并呋喃; 仿生氧化偶联; 合成;
【英文关键词】 benzo[b]furan; biomimetic oxidative couping; synthesis;
【摘要】以香草醛和丙二酸为原料,经Knoevenagel缩合、酯化、仿生氧化偶联、DDQ脱氢、还原和氧化等反应合成了3种新的2-取代芳基苯并呋喃类化合物,其结构经1H NMR,IR和MS表征。两分子阿魏酸甲酯仿生氧化偶联为它的二聚体是合成的关键步骤。
【英文摘要】 Three novel 2-arylbenzo[b]furan derivatives were synthesized from vanillin and malonic acid through Knoevenagel reaction,esterification,biomimetic oxdative coupling,DDQ dehydrogenation,reduction and oxidation.The Ag_2O-catalyzed biomimetic oxidative coupling of methyl ferulate into its dimmer was the key step of the synthetic route.
【DOI】 cnki:ISSN:1005-1511.0.2006-02-014

问题讨论没有结束...

您尚未进入本论坛,登录之后才可以回贴

5msec