问题：有关二氧化硒氧化的问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：csali3911
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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时间：2006-12-30 22:52:02 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请问大家下面这个反应的机理是怎样的?如何进行的?主要是第一步!第二步是不是不饱和内酯先开环,然后双键迁移至环内,形成烯醇结构,随后烯醇异构化成酮?

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2006-12-31 17:59:10 编辑	1楼
楼主对第二步的解释应该是对的.第一步我再查一下.

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2006-12-31 19:07:13 编辑	2楼
这个问题出自有机合成下册(吴世辉.徐汉生,1993)P133,我是搞不懂的.

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2006-12-31 23:06:41 编辑	3楼
沧海一声笑,你看会不会是下面这种可能:

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2006-12-31 23:15:55 编辑	4楼
关键是炔醇会不会像烯醇那样异构化?另外二氧化硒氧化后的烯丙醇会不会在酸催化下重排?

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2007-01-01 09:15:00 编辑	5楼
关键不是醋酸导致重排，醋酸的酸性太弱了，根本不会导致烯丙基重排。SeO2是一种氧化催化剂，应该也是一种较强的Lewis酸，

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2007-01-02 13:11:13 编辑	6楼
有醋酸存在下重排的实例!

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2007-01-06 00:14:47 编辑	7楼
不好意思,查了几天,都没有查到什么. 楼主提出的机理是有可能的.

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2007-01-06 14:26:41 编辑	8楼
还是感谢你啊

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2007-05-31 17:41:21 编辑	9楼
已经打分了。

得分人：沧海一声笑：2,

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