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问题：如何在带硝基的苯环上发生取代？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：zsw2003
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：876
时间：2007-01-07 10:07:51 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

化学式如下图，在左边的苯环上连-NH2 -RNH2 -COOH -RCOOH中的任何一个都可以

谢谢大家了

回复人：zsw2003,▲ () 时间：2007-01-07 10:09:40 编辑	1楼
取代的方法不能影响双键和羰基 [该帖子已被zsw2003在2007-1-7 10:10:54编辑过]

回复人：lixin0024,▲ () 时间：2007-01-07 18:49:42 编辑	2楼
改变一下起始物，用醛基硝基苯，把醛基保护，在进行取代，再去保护，跟右边的部分反应，可以试一下

回复人：zsw2003,▲ () 时间：2007-01-07 20:39:15 编辑	3楼
我不是很明白楼上的意思，苯环上连有硝基的很难进行亲电取代，能否详细说明？

回复人：xjk751009,▲▲ (一个喜欢有机合成的青年。) 时间：2007-01-08 08:20:26 编辑	4楼
难

回复人：zsw2003,▲ () 时间：2007-01-08 21:39:22 编辑	5楼
继续寻找好心人解答

回复人：zsw2003,▲ () 时间：2007-01-10 13:06:02 编辑	6楼
顶

回复人：qyl1970,★ (专注于有机合成，接受公斤级化合物定制。) 时间：2007-01-10 18:57:35 编辑	7楼
这种情况下很难办.估计路线没选好.选择合适的卤代硝基苯,通过卤素转换为其他基团.

回复人：温暖的心,▲▲▲▲ () 时间：2007-01-12 13:55:19 编辑	8楼
考虑重新设计下路线，改变一下起始原料，

回复人：nuaacheny,▲ (清洗、防锈、发黑剂。。。) 时间：2007-01-13 11:53:58 编辑

9楼

硝基是吸电子基团，会使苯环的邻对位钝化，但是会是间位活化，苯环外的部分虽然复杂但距离较远，与苯环相连的双键是供电子基团可以合苯环的大π键共轭增加电子云密度了，有利于间位的反应。如果你要间位引入基团，可以直接反应，催化剂好像是三氯化铁。如果你要在邻对位反应，就要先把硝基还原成氨基然后在磺化处理保护氨基，当反应完成之后将产物水解磺基脱离变成氨基，再氧化即可，有点复杂，不知道有没有用。。。

回复人：sd-sd,▲ (Just do your best!) 时间：2007-01-14 11:06:34 编辑	10楼
如果不改变路线的话，这样反应恐怕难！

回复人：lxp,▲ () 时间：2007-01-26 15:55:37 编辑	11楼
我想先在温和的条件下进行硝化,使苯环的5位上一个硝基,然后用多硫化合物还原其中的一个硝基为氨基,不知可否?

回复人：yanxiao,▲ (化学让为迷惑，也让我痴迷) 时间：2007-01-28 11:02:27 编辑	12楼
如果再硝化,还是在苯环上,没有什么问题

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