问题：氢碘酸去醚基保护
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提问：biitayb
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时间：2007-01-10 15:35:38 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

用氢碘酸去醚基保护时要不要加热？如果加热氢碘酸中的碘化氢不就挥发出去了吗？那是不是应该加入过量氢碘酸？如果所用的醚是固态应该不影响反应吧？这些问题都不清楚，希望各位高手能给与帮助，十分感谢！

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2007-01-10 23:31:18 编辑

1楼

1.用氢碘酸去醚基保护时要不要加热？
在20-30度先试一下,如果能反应就不需要加热,如果不能反应就需要加热.

2.如果加热氢碘酸中的碘化氢不就挥发出去了吗？那是不是应该加入过量氢碘酸？
碘化氢跟水存在氢键,不是很容易挥发的(记得开冷凝水).过量可能会好一些.

3.所用的醚是固态
是不是可以用少量其他溶剂(不影响反应的溶剂)溶解,滴加到热的氢碘酸里?
或者加点相转移催化剂??(例如TBAB)

这是我的一点想法,抛砖引玉,呵呵.

回复人：biitayb,▲ (正在读研，实验过程中有许多具体问题希望能在这里得到解决) 时间：2007-01-11 08:43:34 编辑

2楼

谢谢沧海一声笑，可是怎样才能确定常温下有没有反应呢？常温下也需要开冷凝水吗？而且我的东西很难溶解，几乎所有的有机溶溶剂我都试过，全都不溶。它是粉末状的，不知道能不能直接反应。如果加相转移催化剂，反应完不知道容易分离提纯不？不好意思啊，这么多问题。可是原料是自己合成出来的，不多，不敢随便试。只好麻烦了各位了，谢谢！

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2007-01-11 19:55:24 编辑

3楼

怎样才能确定常温下有没有反应?可以取样点板确定啊,如果紫外下不能显色,那就用碘熏,或者用氯气(稀高锰酸钾+稀盐酸)熏再用KI-淀粉显色.

东西很难溶解.不知道能不能衍生化再脱除醚基??

您的东西是固体,恐怕相转移催化剂的效果也不行.(那东西一般用于液-液反应的).

如果加相转移催化剂，反应完很容易分离提纯.因为催化剂量很少,一些季铵盐类的相转移催化剂(如TBAB)本身就溶于水.

不过现在最大的问题是:怎么发生反应?

回复人：biitayb,▲ (正在读研，实验过程中有许多具体问题希望能在这里得到解决) 时间：2007-01-12 09:07:08 编辑

4楼

是的，找不到合适的溶剂。如果直接就用固体与氢碘酸混合是不是基本上不能反应？这种情况在有机合成中不常见吗？我的东西是喹啉类的双环物质，苯环上有一个甲氧基，右边喹啉环上有一羰基，衍生化是不是可以先把羰基转变成羟基？但这样一来可能就复杂多了，处理步骤也多了，好像也不太可取啊！

回复人：xigsg,▲ (求购各种化工产品工艺,创业) 时间：2007-01-12 16:42:51 编辑	5楼
你的这个东西我做过类似的,确实很难溶,我溶解的方法是用75%的乙醇,在加热至60度左右才行,不过浓度很低,但乙醇也不太贵,你也可以试一下.不过从结构看你的这个物质最好选用极性较小的溶剂. 脱甲氧基你用无水三氯化铝试试无论什么方法,最重要的是找一个合适的溶剂.而且溶解的话肯定要加热的

回复人：biitayb,▲ (正在读研，实验过程中有许多具体问题希望能在这里得到解决) 时间：2007-01-12 18:59:26 编辑	6楼
极性较小的溶剂我也试过一些，都不理想。如果用乙醇水得到的溶液浓度太低了，应该对反应不利吧？三氯化铝脱甲氧基我没有见过，也不知道条件和方法啊

回复人：沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗，为人民疾苦呐喊！) 时间：2007-01-12 20:28:18 编辑	7楼
1.三氯化铝, Prager R H,Tan Y T.Tetrahedrom Lett.1967,8:3661 2.三溴化硼,二氯甲烷,回流或室温 Mcomic J F W,West D E.Org.Syn.Coll.Vol.1973,5:412

回复人：biitayb,▲ (正在读研，实验过程中有许多具体问题希望能在这里得到解决) 时间：2007-01-13 23:50:50 编辑	8楼
文章都找到了。可是，还是没找到合适的溶剂。还有，用氢碘酸和三氯化铝哪个更好呢？为什么？适用的条件和范围不同吗？

回复人：biitayb,▲ (正在读研，实验过程中有许多具体问题希望能在这里得到解决) 时间：2007-01-17 09:25:54 编辑	9楼
已经打分了。

得分人：沧海一声笑：3,xigsg：2,

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