问题：求教苯环上硝化反应的位置问题
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时间：2007-01-23 15:34:29 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

各位老师，我做一个合成，用硫酸催化，在苯环上引入硝基；化合物是2-羟基-5-硝基苯甲醛。在这种条件下硝基会先上邻位还是对位？请各位老师不吝赐教，谢谢！

回复人：wuxjem,▲▲▲▲ (不断学习) 时间：2007-01-23 16:03:28 编辑	1楼
没表达清楚 ,2-羟基-5-硝基苯甲醛再硝化是比较困难的吧

回复人：bluegrass,▲▲▲ (学化学，爱化学) 时间：2007-01-23 16:58:41 编辑	2楼
玄.或许能.3位为主要的

回复人：csali3911,▲▲ (没有描述就是好描述!) 时间：2007-01-23 21:18:07 编辑	3楼
邻位与对位都可以,但我觉得对位的可能性大一些,这则因为邻位的位阻.

回复人：言而无闻,▲ (言而无闻,行而不远) 时间：2007-01-23 21:27:33 编辑	4楼
这个东西不能直接硝化，羟基可能会被反应。

回复人：yuanlihong,▲ (工作不为别人为的是自己，以创造更多价值的方式，努力让自己便宜下来，) 时间：2007-01-24 10:44:54 编辑	5楼
你用硫酸催化，又要引入硝基，是用硝酸的吗？不会把甲醛给氧化吗？如果能引入的话，就是去3号位了，但是难度很大，因为位阻啊。

回复人：sxl123456,▲ (w) 时间：2007-01-24 13:26:25 编辑	6楼
羟基的邻位但醛基要保护

回复人：okko,▲▲ (来于天，去之地) 时间：2007-01-24 16:02:08 编辑

7楼

在低温的情况下，是可以不用保护羰基的吧？翻了一下邢的《基础有机化学》，272页（二版）有表述。
不保护时候，定位基羰基和硝基的间位，于羟基的临位是同一个位置，应该在3位上硝基，
如果保护的话，就不好说了，因为用二醇保护的时候，1位是给电子的，用亚胺保护的话，1位是吸电子的，理论上是这样，
看你试验的结果了，我也希望知道……
实验做出来的话告知一声吧

[该帖子已被okko在2007-1-24 16:03:28编辑过]

回复人：hmgcc,▲ (爱好有机合成) 时间：2007-01-25 16:40:17 编辑	8楼
应该3位是主要的，但羟基和醛基要保护

回复人：yanxiao,▲ (化学让为迷惑，也让我痴迷) 时间：2007-01-26 09:05:10 编辑	9楼
反应可在３＼６位进行，但６位空间位阻，３位为主要产物

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