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问题:三甲基硅氧基环戊二烯能否稳定存在?
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:chemindole
等级:▲▲▲▲
版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复:3
阅读:569
时间:2007-01-26 10:15:48  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

我需要合成下图的化合物。采用2-环戊烯酮的异构化来合成。由于没有查到足够的资料,对这个化合物的稳定性判断有点困难,请哪位高手帮忙解决。
2-环戊烯酮和三甲基氯硅烷反应后生成烯醇醚产物,理论上,由于两个烯键的共轭,和环戊二烯单体相似,3位H显示较强的酸性。因为负电荷越分散的碳负离子越稳定,3-H能否发生烯键迁移异构,是否能得到我所需要的化合物?
回复人:实验失败大王, () 时间:2007-01-26 20:12:59   编辑 1楼
sigmatropic重排不知道会不会发生啊?


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2007-01-27 00:09:15   编辑 2楼
烯烃的重排一般是:

非共轭----共轭;环外-----环内(光激发则相反);端基烯烃----非端基烯烃.总之是要变得更稳定.

楼主的重排,不符合上述的任何情况,如果有条件,可以通过量子化学计算(本人不会)得到这个反应的焓变和墒变,也许可以反应,但是恐怕进行不完全.


回复人:chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间:2007-01-30 15:42:46   编辑 3楼
已经打分了。


得分人:实验失败大王:1,沧海一声笑:2,


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