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问题:苯环上的一个醛基用NaBH4还原为醇,在THF中,产率很低,不止为什吗?请问需要无水无氧操作吗?
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提问:hyzhang
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时间:2007-03-08 04:59:57  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

苯环上的一个醛基用NaBH4还原为醇,在THF中,产率很低,不止为什吗?请问需要无水无氧操作吗?
回复人:tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间:2007-03-08 13:34:31   编辑 1楼
可以看看EP0839805
也可以看看
http://www.hydridesolutions.com/pdf/Esterreductions.pdf


回复人:zhaijf,▲▲▲▲ (有机化学真高深) 时间:2007-03-08 14:35:25   编辑 2楼
没有必要用THF,用醇/水体系。


回复人:upstart, (药物设计及合成,感兴趣精细化工) 时间:2007-03-08 20:12:56   编辑 3楼
NaBH4在THF中溶解度低,用甲醇作溶剂。

反应无需无水无氧操作,但量大时候需要在零度下进行,因反应放热且放出大量气泡


回复人:hyzhang, () 时间:2007-03-08 23:31:11   编辑 4楼
谢谢诸位,我去先试试!我好象见过用Ethanol/THF混合体系合成的!


回复人:言而无闻, (言而无闻,行而不远) 时间:2007-03-09 13:40:53   编辑 5楼
苯环上的醛基在空气中易氧化。有机化学课本上有



回复人:polymer7x,▲▲ (polymer,PLED,ABC.) 时间:2007-03-09 13:51:24   编辑 6楼
1.NaBH4溶解在NaOH水溶液中,减前者的水解。
2.萃取前除去大部分THF。


回复人:hyzhang, () 时间:2007-03-27 23:55:28   编辑 7楼
已经打分了。


得分人:upstart:2,polymer7x:3,


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