定制各类格氏试剂

问题:这个反应可行么?大家帮看看,谢
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:tyreal2006
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复:10
阅读:749
时间:2007-03-14 20:48:08  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

这是我设计反应路线中的一步,典型的F-C反应,但是问题是羧基的酸性是否会对反应有影响,请各路高手指点一二,小弟不胜感激!(从CA上查到过类似文献,是邻甲基的苯甲酸,收率貌似很低,而且是法文文献...所以心里嘀咕..)
回复人:qyl1970, (专注于有机合成,接受公斤级化合物定制。) 时间:2007-03-14 21:43:04   编辑 1楼
有类似反应,感觉存在问题,一是酰胺不稳定.感觉反应应该在强酸下反应,不会乙酰化,直接用浓硫酸胺基成盐,然后进行F-C反应可能要好些.
仅供参考


回复人:tyreal2006, (impossible is nothing) 时间:2007-03-15 12:46:51   编辑 2楼
要是把酸成酯呢?


回复人:qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园!) 时间:2007-03-15 13:02:26   编辑 3楼
可以吧,因为从定位和从机理上看都可以.只是收率问题


回复人:wi,▲▲ (搞化学的) 时间:2007-03-15 15:04:23   编辑 4楼
羧基在该付氏反应中不受影响,但酰氨键在付氏反应中若回流则可能会断掉(因付氏反应生成氯化氢),若用二氯甲烷做容剂,则断掉的可能性较少.


回复人:飘逸雪, (将天然有机产物的合成做为艺术的一个合成人) 时间:2007-03-15 18:13:14   编辑 5楼
这个反应肯定会产率低了
因为在反应过程中肯定会有胺盐形成,进而改变定位效应了
避免的方法是 ALCL3你用的少一些了 分离原料和产物
不要分离产物和产物 懂吗?!!


回复人:tyreal2006, (impossible is nothing) 时间:2007-03-15 21:44:09   编辑 6楼
产物和产物?不太明白,请详细指教,谢谢!

回四楼的兄弟:二氯极易挥发的说,为什么要用它呢?

把Ac换成Boc回好些不?


[该帖子已被tyreal2006在2007-3-15 21:46:23编辑过]


回复人:tyreal2006, (impossible is nothing) 时间:2007-03-16 11:45:09   编辑 7楼
自己顶,牛人们帮看下


回复人:tyreal2006, (impossible is nothing) 时间:2007-03-20 10:03:50   编辑 8楼
已经打分了。


得分人:qyl1970:1,qdlct2002:1,wi:2,飘逸雪:1,


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