定制各类格氏试剂

问题:问大家一个问题
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:黄十字
等级:▲▲
版块:药物化学(jaywoo,合成小象,)
信誉:93%
回复:8
阅读:966
时间:2007-03-25 10:17:24  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

这是闻韧主编的药物合成反应一书上的内容,请大家解决:

[该帖子已被沧海一声笑在2007-3-25 20:27:19编辑过]
回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2007-03-25 20:45:20   编辑 1楼
这是我初步的分析,给出了原子们的一一对应关系:


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2007-03-25 20:53:20   编辑 2楼
第一步可能是4和8生成西佛碱。
5和8的结合应该是第二步,酯的胺解,不过这时候8是西佛碱。
第三步可能就是4与那个被涂成蓝色的碳原子结合了。
3和7的结合应该是第四步,碳负离子7进攻羰基3,脱水。


回复人:黄十字,▲▲ (实事求是!如果做不到,就承认做不到;如果承诺了,就一定要做到!) 时间:2007-03-26 12:49:29   编辑 3楼
酯的胺解为什么要在醋酸的存在下进行,别的什么物质行不行?还有就是第三步的那个试剂,为什么要用这个试剂?具体反应过程我也知道,但就是不知道为什么?请再给我解释一下,特别是第三步的那个试剂,谢谢


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2007-04-09 15:26:14   编辑 4楼
今天查到Me3OBF4是一种形成甲基醚保护羟基的试剂。
反应条件为:3天,55%收率。
H.Meerwein,G.Hinz,P.Hofmann,E.Kroning.and E.Pfeil,J.Prakt.Chem.,147,257(1937)
试剂的制备方法:
M.J.Earle,R.A.Farirhurst,R.G.Giles,and H.Heaney,Synlett,728(1991).



回复人:黄十字,▲▲ (实事求是!如果做不到,就承认做不到;如果承诺了,就一定要做到!) 时间:2007-04-09 20:22:33   编辑 5楼
这里面没有羟基啊,H.Meerwein,G.Hinz,P.Hofmann,E.Kroning.and E.Pfeil,J.Prakt.Chem.,147,257(1937),
M.J.Earle,R.A.Farirhurst,R.G.Giles,and H.Heaney,Synlett,728(1991)这两篇文章你能给我发到我的邮箱里面吗?我邮箱是:fengpeng126@163.com,谢谢!!



回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2007-04-10 20:01:55   编辑 6楼
这个文献我也找不到,我是从资料书上抄的。

对了,闻先生提到了这个反应,应该给出了参考文献,您看了原文,原文也许会有详细的解释。


回复人:黄十字,▲▲ (实事求是!如果做不到,就承认做不到;如果承诺了,就一定要做到!) 时间:2007-04-11 13:25:10   编辑 7楼
原文我找不到,那谢谢你啦!


回复人:沧海一声笑,★★★ (为国家富强奋斗,为人民疾苦呐喊!) 时间:2007-04-12 20:32:23   编辑 8楼
我的最新推测,也许更接近真实情况了。


得分人:沧海一声笑:3,


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