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问题:碘化反应的机理
类型:求助 (悬赏分:3分)
提问:marcol2000
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版块:有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读:1434
时间:2007-03-26 16:47:59  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

苯环碘化反应,用硫酸银和单质碘,文献介绍比例是原料:硫酸银:碘单质是1:2:2,不知道机理是什么,有必要用这么多的硫酸银和碘吗?
谢谢
回复人:xuhuadong,▲▲ (永远求知) 时间:2007-03-26 17:08:25   编辑 1楼
我觉得用银不如用氯单质与碘单质


回复人:marcol2000, (finechemicals) 时间:2007-03-27 15:41:38   编辑 2楼
硫酸银是个催化剂,反应完毕后生成碘化银,但是我不知道机理是什么,为什么用这么多的银,这可相当于4倍摩尔量啊。

btw,谢谢楼上的回答。你觉得单质碘会直接碘化吗?



回复人:外行,▲▲▲▲ (有机合成充满商机,是一个充满魅力的世界。。。。。。) 时间:2007-03-27 17:32:50   编辑 3楼
碘化反应用碘化银,由于生产沉淀因此反应会进行的较彻底,硫酸银比原料的摩尔数过量10%即可,至于碘的量应试验决定。如果加点三氯化铝,不用硫酸银也应当可以。


回复人:marcol2000, (finechemicals) 时间:2007-03-31 20:36:17   编辑 4楼
谢谢,我想知道机理,我要的是机理!!!


回复人:外行,▲▲▲▲ (有机合成充满商机,是一个充满魅力的世界。。。。。。) 时间:2007-04-01 11:23:39   编辑 5楼
机理如下:碘分子靠近苯环时,受到苯环两侧的电子云的极化,碘分子靠近苯环的那个带正电,进而进攻苯环(此时如有酸性催化剂会产生碘正离子,从而加速反应),其后的机理与亲电取代反应一样。这个反应应当是SE2反应。


回复人:marcol2000, (finechemicals) 时间:2007-04-02 11:24:34   编辑 6楼
5楼的答案很不错。
3楼说的也很对。
就是一个典型的亲电取代反应,由于碘单质的活性较低,所以利用碘化银易沉淀的原理促进反应进行。
至于说三氯化铝,我没考证过。

谢谢,可惜最多只能给你三分。



得分人:外行:3,


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