问题：求助:苄基的乌洛托品氧化水解成醛问题
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：qdlct2002
等级：▲▲▲▲
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时间：2007-03-28 15:26:37 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

详细的文献,资料.谢谢

[该帖子已被qdlct2002在2007-4-2 12:46:13编辑过]

回复人：beloved,▲▲▲▲ (小楼一夜风雨，江湖十年春秋。) 时间：2007-03-28 15:55:56 编辑	1楼
资料不少，不知你具体的要哪一方面的。

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-03-28 16:57:30 编辑	2楼
机理和实验条件 .谢谢

回复人：tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间：2007-03-28 17:29:38 编辑

3楼

应该很经典的。这应该是Sommelet Reaction.
卞卤与六亚甲基四胺在乙醇中反应,首先生成铵盐,继而50%乙酸水溶液水解,生成芳醛.

Ref：
M. Sommelet, Compt. Rend. 157, 852 (1913)
Bull. Soc. Chim. France [4] 23, 95 (1918)
Angyal in Organic Reactions vol. 8, 197 (1954)
Bayer in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie vol.VII/I, p 194 (1954)
LeHenaff, Compr. Rend. 253, 2706 (1961)
Ann. Chim. (Paris) 7, 367 (1962)

回复人：黄十字,▲▲ (实事求是!如果做不到,就承认做不到;如果承诺了,就一定要做到!) 时间：2007-03-28 18:33:45 编辑	4楼
闻韧主编的药物合成反应（第二版）一书上有你需要的，另外还有其他的一些醛的制备资料

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-03-29 08:21:57 编辑	5楼
谢谢各位!教科书书上的我基本上都看过了,照着做根本就不行

回复人：weif0112,▲ (我从事有机合成，希望可以和大家多交流！) 时间：2007-03-30 15:44:59 编辑	6楼
两步反应，第一部用氯仿做溶剂效果比较好，反应要求无水；过滤后的滤饼用乙酸水溶液可以，你可以参看Synthesis 有篇关于乌洛托品的综述

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-03-31 14:35:55 编辑	7楼
照书上用乌洛托品\乙醇氧化后发现和水解后产物的含量差不多.

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-03-31 14:38:43 编辑	8楼
也有文献说苄胺也是这么做的.我不太清楚盐是怎么水解变成醛的.碳氧双键是怎样出现的?

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-03-31 14:43:08 编辑	9楼
我做了3次.一次是乌洛托品,乙醇,醋酸,盐酸,水,一块反映.二次是,用乌洛托品\乙醇氧化后滴加醋酸和水.三次是,用乌洛托品\乙醇氧化后,滴加定量的醋酸.用生成的水来水解.结果都是不行.

回复人：weif0112,▲ (我从事有机合成，希望可以和大家多交流！) 时间：2007-04-02 16:53:46 编辑	10楼
可以生成苄胺，也可以成为醛，就是最后一步酸化处理条件不一样。氧化成醛其实就是Sommlet反应

回复人：tangyyer,★★★★★ (有空来逛逛my blog: http://tangyyer.blog.hexun.com) 时间：2007-04-02 17:09:42 编辑	11楼
个人感觉这个很容易做，不过要看反应底物，看有没有影响反应的其他官能团。

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-04-02 18:44:28 编辑	12楼
很感谢各位的回答!对,苄胺，碱性条件下水解.醛,酸性条件下水解.我就是怕底物不稳定,所以不多加水.后来也不加盐酸. 不过,现在想来底物应该是稳定的.(从质料看来)我要把盐重洁净试试.第三次试验液相色谱显示不水解含量70%,水解后含量60%.

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-04-02 18:46:45 编辑	13楼
再换溶剂

回复人：qdlct2002,▲▲▲▲ (澳大利亚--我的梦想家园！) 时间：2007-04-03 11:49:23 编辑	14楼
已经加分了

得分人：tangyyer：2,黄十字：1,weif0112：3,

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