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问题：碳正离子的稳定性的判断
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：我爱安宁
等级：▲
版块：大学化学(兔乖乖,化学王子,)
信誉：0%
回复：8
阅读：2014
时间：2007-04-15 17:12:10 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我想请教一下大家：三级碳正离子的稳定性为什么会大于RC=CH2正离子的稳定性呢?前者不是才仅仅有超共轭吗？后者的共轭程度不是要强于前者吗？
我非常的迷惑，希望有谁能帮我一下。
谢谢了！！！！

[该帖子已被沧海一声笑在2007-4-15 17:33:21编辑过]

回复人：0924,▲ () 时间：2007-04-21 18:04:22 编辑	1楼
后者的超共轭没有前者的多。

回复人：swift,▲▲▲▲ (学而不思则完) 时间：2007-04-21 21:59:47 编辑	2楼
RC=CH2中的C跟谁共轭？烯丙基才能共轭CH2=CH-C+

回复人：0924,▲ () 时间：2007-04-22 20:31:40 编辑	3楼
如果R为甲基，存在σ - p共轭。但还是前者的多。两者都没有p-π共轭。

回复人：兔乖乖,★ (大四……从有机转行做纳米……) 时间：2007-04-23 09:11:02 编辑	4楼
你的正离子是在哪个碳上？

回复人：New.Chen,▲ (药用高分子材料) 时间：2007-06-04 12:13:09 编辑	5楼
你说的是RC=CH+还是RC=CH2CH2+啊前者是很不稳定的，后者应该比伯碳正离子稳定。

回复人：mayanhappy,▲ () 时间：2007-06-22 19:56:38 编辑	6楼
叔碳正离子的烃基还有供电子诱导，能稳定正离子

回复人：八部天龙,▲ (不是化学专业，仅有些联系。学习ing！) 时间：2007-07-02 15:06:25 编辑

7楼

楼主问的是RC+=CH2与三级碳正离子的稳定性吧！请注意以下一点：双键与正碳原子缺电子的p轨道并不能形成共轭，它们都是分子中正碳原子的轨道，却位于不同的平面，不同通过双键电子云的摆动来形成共轭。而大家说的RC=CH－CH2+的双键与缺电子的p轨道却可以通过中间碳碳单键的旋转，使p轨道与双键共面而共轭。

[该帖子已被八部天龙在2007-7-2 15:13:04编辑过]

回复人：ltwjk32,▲▲ (来向大家学习) 时间：2007-07-19 14:09:01 编辑	8楼
楼主问的是RC+=CH2与三级碳正离子的稳定性吧！要注意，双键是个不饱合键，是个缺电子键，你所说的这种状态的碳正离子处于十分不稳定的状态，所以他不但没有季碳正离子稳定，比甲基自由基都活泼。他有很强的得电子能力的！！！烯丙基型碳正离子RCH=CH-C+是很稳定的哦，能和苄基的稳定性想媲美

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