问题：什么是间位定位基,什么是环钝化?
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提问：mandy15
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时间：2007-04-20 20:42:25 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

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[该帖子已被沧海一声笑在2007-4-20 20:47:45编辑过]

回复人：zhujieming,▲▲▲▲▲ (sioc) 时间：2007-04-20 22:59:56 编辑

1楼

可以随便找一本大学的有机化学书,应该都有详细的解析,

简单来说,间位定位基就是在芳环上有了这个基团后其他基团再进入芳环倾向于在原基团的间位间位定位基都是钝化环的基团.钝化就是这个基团使得芳环上的电子密度下降,使得芳环的亲电取代反应变困难

定位基规则有好些,楼主还是应该找本书好好看看自己理解比较好
讲定位基规则的一般在芳香族化合物那一章

基础有机化学比较好的有北大邢其毅老先生的书,虽然比较难但是比较全面
南大胡宏纹老先生的也可以,简单一些

回复人：化学王子,★ (浩淼人生化学路，前途茫茫超自然！！) 时间：2007-04-21 16:44:19 编辑

2楼

一、定位规律
当苯环上已有一个取代基，再进行取代反应时,第二个取代基进入苯环的位置，取决于第一个取代基,苯环上原有的第一个取代基称为定位基。苯环上原有的取代基，若使苯环易发生取代反应的叫做活化基，相反，使苯环难发生取代反应的叫做钝化基。一般活化基属于邻、对位定位基，钝化基则属于间位定位基。例如，在甲苯硝化反应中，主要得到邻位和对位取代产物；在苯甲酸硝化反应中，则间位的取代产物为主。例如:

由此可见，苯环上原有的取代基可以支配第二个取代基进入苯环的位置。定位基的这种作用称为定位效应。根据定位效应的不同，把取代基分为两类：

第一类：邻、对位定位基。主要使新导入的基团进入其邻位和对位；邻、对位定位基除卤素外，一般使苯环活化。结构特征：与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有未共用电子对。

如： -NR2, -NH2, -OH, -OR,－NHCOR, -O-COR,-CH3(-R), -Ar,-X(Cl,Br,I)

第二类：间位定位基。主要使新导入的取代基进入其间位。间位定位基使苯环钝化。结构特征：与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。

　如：-NR3+, -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -COOH

总之，供给苯环电子的基团使苯环活化，减少苯环电子的基团使苯环钝化。苯的多元取代基的定位效应有以下规律：

二、定位效应的解释
邻、对定位基（除卤素外）一般都是供电子基团，能使苯环电子云密度增高，尤其是定位基的邻位和对位电子云密度增加更为显著，所以这一取代基有利于苯环的亲电取代反应，对苯环有致活作用，亲电试剂易进攻邻、对位碳原子。
在甲苯中，甲基对苯环有供电子诱导效应(+I),使电子云从甲基向苯转移。同时，甲基的C-Hσ轨道与苯环的大π键存在部分重叠，电子云产生一定程度的共享，因此，形成了σ-π共轭(超共轭)效应,使C-H键的σ电子云向苯环转移。

甲基的诱导效应和超共轭效应的方向是一致的，都使苯环上的电子云密度增加，特别是甲基的邻位和对位增加得更多。因此甲苯的亲电取代反应比苯容易，取代作用主要发生在甲基的邻位和对位。

间位定位基则对苯环起吸电子作用，使苯环电子云密度降低,因而不利于苯环的亲电取代反应，即起钝化作用。如硝基苯分子中，硝基为一吸电子基，对苯环起着吸电子诱导效应(-I)，同时硝基中氮氧间的π键与苯环的大π键构成π-π共轭，由于氧和氮的电负性均比碳强，使共轭体系的电子云移向硝基，诱导和共轭的方向一致，都使苯环上的电子云密度降低，特别是硝基的邻位和对位上降低得更显著，而间位的电子云密度降低得少些，因此，硝基苯进行亲电取代反应比苯困难，且主要产物是间位取代物。硝基苯的共振式和共振杂化结构如下：

从上述共振式和共振杂化体可知，间位电子云密度比邻对位高。因此硝基苯的亲电取代反应主要发生在间位。

三、应用
（1）可预测取代反应的主要产物及如何选择适当的合成路线等。例如：从苯合成间硝基溴苯，应先硝化后溴代；而合成邻或对硝基溴苯，则应先溴化后硝化:

（2）可以推测二取代苯进行取代反应时，进攻基团主要进入的位置。例如下列化合物新导入的基团主要进入箭头(→)所指的位置上去:

回复人：mandy15,▲ (咩都五知) 时间：2007-04-22 13:56:43 编辑	3楼
已经打分了。

得分人：zhujieming：1,化学王子：3,

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