问题：紧急求助！！！
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：gloria
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版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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阅读：708
时间：2007-06-13 17:00:33 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

碳负离子与卤代醇反应中会发生卤代醇分子间反应成醚吗，有类似碳负离子与卤代醇反应的文献吗，谢谢大侠的指导，紧急求助！！！！

回复人：jishu0201,▲ () 时间：2007-06-14 08:18:26 编辑	1楼
楼主所说的卤代醇结构式大致是什么样的？你的反应环境是什么样的？你不说，别人弄不明白，不知如何帮你呀！

回复人：gloria,▲ (student) 时间：2007-06-14 16:24:59 编辑	2楼
Br-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 与二甲亚砜形成的碳负离子反应，主要是想使溴进攻碳负离子成链，但是卤代醇的羟基会产生氧负离子也会合卤素反应，不知能不能抑制这个分子间的反应

回复人：cat007,▲ (有机合成工作者) 时间：2007-06-15 23:30:24 编辑	3楼
成醚反应可能避免不了,但我觉得你所希望的反应应该是主要反应,因为碳负离子的亲核性远大于氧负离子.另外,把卤代醇向碳负离子中滴加也会减小醚的生成几率.

回复人：外行,▲▲▲▲ (有机合成充满商机，是一个充满魅力的世界。。。。。。) 时间：2007-06-16 08:52:44 编辑	4楼
难以避免，单分子先醚化再链接也许会好一些。

回复人：gloria,▲ (student) 时间：2007-06-18 15:29:01 编辑	5楼
那利用羟基保护可以吗

回复人：gloria,▲ (student) 时间：2007-06-18 15:30:26 编辑	6楼
如果发生了成醚反应，产物容易分离吗

回复人：chemindole,▲▲▲▲ (爱化学合成就像猫咪看到鱼) 时间：2007-06-18 18:04:22 编辑

7楼

你的产品收率不会高．因为ＤＭＳＯ的碳负离子的碱性远强于醇羟基，因此ＤＭＳＯ的碳负离子和醇羟基相遇是一个中和反应，瞬间反应，首先生成醇钠，如果反应温度高于２０度，会脱HBr生成大量的1-丁烯醇和醚。极少量的你要的目标产物。应该说，DMSO在你的最后产物中，应该是脱硫的，无非是希望增加一个碳原子。你要实现这个反应，需要需要如下改进：根据原料的pKa值：
DMSO ： 35.1
CH3CH2OH 29.0

你必须选用一个pKa 18-22之间的化合物，如MeSCH2S(O)CH3

回复人：gloria,▲ (student) 时间：2007-06-19 13:19:38 编辑	8楼
谢谢楼上大侠的详细分析，非常谢谢，我想问一下有没有碳负离子和卤代醇反应的相关文献报道呢

回复人：gloria,▲ (student) 时间：2007-06-19 13:32:04 编辑	9楼
不好意思，询问一下MeSCH2S(O)CH3如何得到呢它和卤代醇如何反应的

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