问题：求助糖苷合成
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：kiloland
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版块：糖类化学()
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时间：2007-07-25 13:28:41 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

本人没有作过糖苷,哪位大虾知道是否用a-或者b-五乙酰葡萄糖溴代都得到a-D-四乙酰溴代葡萄糖?a-D-四乙酰溴代葡萄糖与醇在碳酸银催化下如何保证生成糖苷的单一构型?

回复人：chemxynlab,▲ (糖) 时间：2008-07-11 09:12:26 编辑	1楼
国内糖化学中间体比较专业的公司。www.chemsynlab.com 。

回复人：bluesnow,▲ (新来的) 时间：2007-07-25 17:21:36 编辑	2楼
建议可以看一下《糖化学》。

回复人：uncle,▲▲▲ (斗虫虫，虫虫飞了) 时间：2007-08-15 17:58:14 编辑	3楼
没有做过。可能很难哦。 //a-或者b-五乙酰葡萄糖溴代都得到a-D-四乙酰溴代葡萄糖这个问题，从空间效应来看，以及从文献上来看，主要是a结构的。

回复人：see_me,▲ (懂点化工) 时间：2009-08-05 20:48:20 编辑

4楼

一、首先将D-核糖（D-ribose）转变为呋喃型环戊糖,并对糖的羟基进行保护。
Guthrie-Smith方法：
先将呋喃型环戊糖溶于经干燥处理过的甲醇中，在低温和酸性条件下转变成 1-O-甲基呋喃核糖，然后，在乙酸酐和吡啶作用下，仅得到α-构型的四乙酰基呋喃核糖。
一般地，四乙酰基呋喃核糖易溶于甲醇中，然后再从甲醇中结晶出来。
二、嘌呤类核苷制备α-四乙酰基呋喃核糖
嘌呤核苷在乙酸酐（常需加入少量乙酸）中回流，形成中间体三乙酰基核酐，然后，加入酸性催化剂，在回流温度附近反应数小时，即可得产品。
催化剂：强酸性阳离子交换树脂、氯化钙、对甲苯磺酸、氨基磺酸、硫酸、磷酸、乙酸等。
三、反应活性中心
1位C上的基团是不稳定的，C-1位是一个反应活性中心，糖苷键建立于此处，同时，糖苷键也易在此处断裂。
注：固态核糖等糖类常以醛基或酮基形式存在，而在溶液中易以环状的半缩醛或半缩酮醇的形式存在。
1-O-甲基呋喃核糖结构式：

α-四乙酰基呋喃核糖结构式：

嘌呤类核苷结构式：
B=A,G,I 即腺苷、肌苷、鸟苷

自己琢磨去吧！

回复人：dmxk,▲ (化学合成中充满着兴奋，冒险，挑战和艺术..........) 时间：2009-08-04 09:18:06 编辑	5楼
我觉得应该让碳酸银过量，防止副产物的生成 .....

回复人：dmxk,▲ (化学合成中充满着兴奋，冒险，挑战和艺术..........) 时间：2009-08-04 09:18:17 编辑	6楼
我觉得应该让碳酸银过量，防止副产物的生成 .....

回复人：yxh801124,▲ () 时间：2007-08-18 16:56:18 编辑	7楼
我会做哦

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