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问题：请教：席夫碱反应完成，但原料的二硫键却断开，为什么？
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：cecily32
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：4
阅读：1163
时间：2007-08-03 13:50:56 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

请各位高手帮我看看这个反应有什么问题：我用胱胺盐酸盐（两端的端基为氨基，中间有二硫键）和芳醛进行席夫碱的反应。过程是先用三乙胺将盐酸盐除去，然后加入芳醛，溶剂为乙醇。反应一段时间后出现沉淀，核磁显示沉淀是芳醛和半胱胺形成的席夫碱，也就是说二硫键断掉了。我试过将反应时间减短，改用冰浴，得到的结果相同，到底为什么这个反应会使二硫键断开呢？

回复人：daipi413,▲▲▲▲ (一个有机合成的菜鸟) 时间：2007-08-04 13:43:22 编辑	1楼
你仔细想一下各个官能团键的性质，找一些类似的反应机理进行比较，你就会发现，首先断裂的肯定是二硫键、这与你的反应温度是没有关系的，主要是芳醛官能团导致键的断裂，产生了你并不想见到的结果

回复人：cecily32,▲ () 时间：2007-08-07 16:21:35 编辑	2楼
但是芳醛和胱胺反应的文献还是有的，虽然只有一篇就证明还是可以反应的。主要是他用的是氢氧化钠除盐酸盐，我觉得不太好。

回复人：cecily32,▲ () 时间：2007-08-09 11:11:23 编辑	3楼
已经打分了。

回复人：海云飞,▲ (f哈哈哈哼哈哈哈哈阿) 时间：2007-08-26 20:25:43 编辑	4楼

得分人：daipi413：1,

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