问题：哪有丙环唑室内合成方法?
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时间：2007-08-20 20:26:47 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我现在正在作一项试验,要用点丙环唑,哪位大师介绍一下丙环唑室内合成方

法?在下不胜感激!

回复人：daipi413,▲▲▲▲ (一个有机合成的菜鸟) 时间：2007-08-21 11:10:17 编辑

1楼

丙环唑(propiconazole)⋯是由瑞士汽巴一嘉基公司开发的一种环菌唑类内吸性杀菌剂，其原油为淡黄色粘稠液体，沸点180℃／13．33 Pa。丙环唑的化学名称
为：1一[2一(2，4一二氯苯基)_4一丙基一1，3一二氧戊环一2一甲基卜1日一1，2，4一三唑。

1 a一溴一2，4一二氯苯乙酮(1)的合成

在装有温度计、搅拌器及滴液漏斗的125 mL四口烧瓶中，加入47．5 g(0．25 mo1)2，4一二氯苯乙酮及四氯化碳60 mL．缓慢滴加溶于30 mL四氯化碳的40．8 g(0．255 mo1)液溴，控制反应温度在5℃ 以下，滴加时间为2 h，同时用氢氧化钠溶液吸收产生的溴化氢气体。滴加完毕，继续搅拌0．5 h。升温除去溴化氢，用10％碳酸钠溶液洗涤去除残留HBr，再用水洗涤至中性。分层、干燥、过滤、脱溶得a一溴一2，4一二氯苯乙酮粗品，用甲醇／石油醚( ：v=l：2)重结晶得63．5 g白色针状晶体，含量98．0％，收率93．0％。
in．P．：22-24％；IR (KBr，v／cm )：3 089，3 020，2
945， 1 698， 1 584， 1 466， 1 373， 1 009，
870，821， 680，648；MS (70 eV，m／z，％)：268
(M ，6)，175 (63)，173 (100)，147 (13)， 145
(19)，109 (12)，74 (16)，50 (7)。

2．缩酮化合物2一(2，4一二氯苯基)一2一溴甲基一4一丙基一1，3一二氧戊环(2)的合成

在装有温度计、搅拌器及回流分水装置的250mL四13烧瓶中加入54．6 g(0．2 mo1)a一溴一2，4一二氯苯乙酮、25．0 g(0．24 mo1)1，2一戊二醇、100 mL甲苯及2 g催化剂对甲基苯磺酸，加热回流脱水。待分水器中的水不再增加后，继续反应30 min。冷却，水洗至中性，分层、干燥、过滤、脱溶得2一(2，4一二氯苯基)一2一溴甲基_4一丙基一1，3一二氧戊环72．4 g，含量88．0％，收率90．0％。

3．丙环唑(3)的合成

将上步反应产物40．2 g(含0．1 mol缩酮化合物)、三氮唑钠10．0 g (0．11 mo1)、二甲基亚砜80mL加入到250 mL四13烧瓶中，升温，搅拌回流反应16 h。冷却至室温，加入100 mL水和100 mL二氯甲烷，萃取分层，有机层水洗、干燥、脱溶得浅褐色粗油。加入100 mL甲苯，再滴加60％硝酸15 mL，冷却、过滤得到其硝酸盐，将硝酸盐溶于100 mL水中，碱化至pH=10，用二氯甲烷萃取3次，有机层合并，干燥、脱溶得浅黄色丙环唑原油29．9 g，含量95．0％，
收率83．0％。
H NMR (CDCI3，4OO MHz)，艿：0．84～
1．33(m，7H，CH2CH2CH3)，3．16-3．34 (m，1H，O—
CH)，3．89～3．92 (in，2H，0一CH2)，4．71~4．77 (in，
2H，N—CH2)，7．21-7．59 (m，3H，A卜H)，7．92-8．24
(s，2H，Triazole—H)；IR (KBr，v／cm )：3 427，
3 055，2 970， 1 583， 1 515， 1 463， 1 278， 1 144，
1 0(；()， 837，799，659； MS (70 eV，m／z，％ )：
342 (M ，4)，263 (13)，259 (18)，173 (28)，145
(18)，69 (23)，55 (100)，41(11)。

回复人：wangnc3,▲▲▲▲ (在浩瀚的化学海洋里,我永远都是小学生!) 时间：2007-08-26 09:01:22 编辑	2楼

得分人：daipi413:3,

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