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问题:化学问题?Clemmensen(克莱门森还原法)可把羟基芳茎的羟基还原为甲基或亚甲基吗?
类型:交流
提问:879285862
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时间:2007-09-14 01:56:16  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

把芳醇类化合物还原成芳茎!比如:把1-苯基-2-丙醇还原成苯基丙烷?能有哪些还原方法可以用?!多谢老师解答,感谢!
问题补充:(a)催化加氢还原
——在铂,钯,镍催化下加氢,醛,酮分别生成伯醇和仲醇
_
——注意 若醛,酮分子中含有碳碳双键和三键,-NO2,-CN等基团时,这些不饱和基团也将同时被催化加氢还原_
(b)化学还原剂还原
——化学还原剂:氢化铝锂,硼氢化钠,异丙醇铝—异丙醇
——特点 在把醛,酮还原成醇时,反应物的碳碳不饱和键不受影响;异丙醇铝—异丙醇选择性更高,除不影响碳碳不饱和键外,也不还原-NO2,-X,-COOR,-COOH等基团
(3)克莱门森(clemmensen)还原
——概况 在锌汞齐和浓盐酸的作用下,醛,酮的羰基可直接还原为亚甲基,称克莱门森还原法Clemmensen reduction)
(4)沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙反应(Wollf-Kishner-huangminlon reaction)
概况 醛,酮与85%的水合肼在高沸点溶剂(如一缩乙二醇)中与碱共热,羰基可被还原为亚甲基
_
说明
——克莱门森还原和沃尔夫—凯惜纳—黄鸣龙还原都是把羰基还原为亚甲基,前者在强酸下,后者在强碱下进行,可选择使用
——黄鸣龙的贡献是改革了反应条件


问题: 还有没别类型的还原方法?比如氢碘酸具有较强的还原性,运用强酸来还原含氧化合物的方法我们叫什么还原法?有哪些事例?这里面能用哪种方法还原醇类化合物,把醇的羟基还原为亚甲基?
回复人:wxjbuilder,▲▲ (Way to innovation! KINETICS/MECHANISM=FACT/FACTION) 时间:2007-09-16 12:32:51   编辑 1楼
感觉好专业啊


回复人:879285862, (学术研究) 时间:2007-09-14 23:33:36   编辑 2楼
大家讨论下,还原醇类化合物,把醇的羟基还原为亚甲基比较温和的还原方法?


回复人:879285862, (学术研究) 时间:2007-09-15 03:29:05   编辑 3楼
在一份资料上看到 ROH + HI = RI + H2O ;RI + HI = R + I2
似乎HI与醇的物质量的MOL浓度比应该是 2 :1 ,反应中应该用过量的HI行吗,应该过量多少?过量的HI能否用NAOH清除?
反应时间、温度改怎样?需要有催化剂吗?



回复人:yuzaipiao, (学——无止境) 时间:2007-09-16 17:52:00   编辑 4楼
用LiAlH4可以还原的,而且双键三键没关系的


回复人:879285862, (学术研究) 时间:2007-09-16 20:45:48   编辑 5楼
LiAlH4只能把醛,酮还原成醇啊!我下想知道如何再把醇再还原成烷,也就是把羟基还原成甲基或亚甲基!而且反应条件要比较温和!


回复人:hxfwy, (做药的) 时间:2007-09-17 09:32:23   编辑 6楼
关注!我现在也要用把羰基还原为亚甲基的反应,我的反应条件是用活化锌粉,二碘甲烷,四氯化钛,氯化铅室温反应,但是一直没有成功。


回复人:879285862, (学术研究) 时间:2007-09-18 22:56:38   编辑 7楼
用锌汞齐催化加HCL可以把羰基还原为亚甲基


回复人:879285862, (学术研究) 时间:2007-09-18 23:31:09   编辑 8楼
1-苯基-2-丙醇还原成苯基丙烷,在乙醇溶液中用氯化亚砜和1-苯基-2-丙醇反应2-氯代苯基丙烷,然后再用氢化铝里的H-把CL-换出来做成苯基丙烷行不!这样的反应需要什么条件?


回复人:879285862, (学术研究) 时间:2007-09-22 20:41:07   编辑 9楼
希望能和做过类型实验的老师交流一下


回复人:piaocr460, (俯首学习) 时间:2007-09-23 15:55:59   编辑 10楼
可以加强的路易斯酸,先让他变成碳正离子,后加硼氢化钠等还原剂,用氢负离子来进攻还原.可以试一下.


回复人:370684595, () 时间:2008-09-22 09:50:58   编辑 11楼
甲基苄基酮还原怎么处理,谢谢;


回复人:swallove, () 时间:2010-01-10 12:52:57   编辑 12楼
硼烷能把羟基基还原为烷




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