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问题:芳环上取代基对sandmeyer反应的影响?
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时间:2007-09-18 00:56:12  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

要把把邻苯二甲酰亚胺上的氨基变成碘
打算用亚硝酸钠和碘化钠做
不知道苯环上的吸电子基或者推电子基对这个反应有什么影响
希望有做的人告诉我
回复人:afc,★★ (氟化学产品) 时间:2007-09-18 09:01:30   编辑 1楼
吸电子基的存在不利于成盐,推电子基利于成盐,成盐的好坏决定重氮化的好坏.


回复人:明轩007,▲▲ (人道是黄河十曲,毕竟东流去.八千年玉老,一夜枯荣,问苍天此生何必?) 时间:2007-09-18 15:21:10   编辑 2楼
这个反应 的机理如图,由此可见,吸电子基团不利于反应进行,推电子基团利于反应进行


回复人:Lagrange, (以化学为专业的人) 时间:2007-09-18 19:46:30   编辑 3楼
严重支持!


回复人:ggdh, () 时间:2007-09-19 00:15:54   编辑 4楼
显然二楼和三楼的观点不一致
二楼认为重氮化是关键步骤
三楼认为取代是关键步骤
而且从三楼给的机理得不到推电子基团利于反应进行的结论
因为苯自由基的稳定性似乎和取代基关系不大
而且我用的是碘化钠,没有亚铜的参与,会是什么机理呢?





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