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问题:硼氢化钠的还原能力
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时间:2007-09-25 15:01:15  编辑    加入/取消收藏    订制/取消短消息    举报该贴    

硼氢化钠有人用过没,它的还原能力具体怎么样呀!对与还原醛,酮,羧酸的效果如何!有没有高手指点下!
回复人:afc,★★ (氟化学产品) 时间:2007-09-25 15:22:09   编辑 1楼
可以还原


回复人:piaocr460, (俯首学习) 时间:2007-09-25 15:34:21   编辑 2楼
硼氢化钠是比较温和的还原剂,它对醛,酮的还原效里比较好.常用溶剂是醇,四氢呋喃,DMF,水等。他一般不还原酯基,羧基,酰胺,但在高浓度,高温再配合合适溶齐或用路易斯酸催化时,可以还原酯基等比较弱的羰基。


回复人:xiaoyaolcl,★★★★★ (由于爱好,所以从事) 时间:2007-09-25 22:23:29   编辑 3楼
单独使用不能还原羧酸,其它的还可以的.还原羧酸也配合其它试剂使用,例如碘或者氯化锌等


回复人:yjh2003305, (热爱化学,更爱药学!) 时间:2007-09-25 22:32:24   编辑 4楼
是属于温和类还原剂!!一般不会跟双键类反应!!


回复人:wzgrh, (有机化学药物化学) 时间:2007-09-25 23:53:22   编辑 5楼
还原醛,酮不仅温和,而且效果很好。基本的操作:使用甲醇或者乙醇为溶剂,醛酮羰基化合物与硼氢化钠的物质量1:1就足够了。温度可以采用阶段升温法,比如开始用50度,当反应足够时间后如1小时,再回流反应,薄层监视进度即可。反应一般是很彻底的。一般讲,溶剂用量只要能够满足反应后不至于形成白色粘浆即可。反应不许要严格无水;甚至有用水当作溶剂的例子:比如还原对甲酰基苯甲酸,还原的是甲酰基(甲醛),先用氢氧化钠中和了羧基,然后在水中反应即可成功还原甲酰基。
硼氢化钠在酸性条件会快速分解释放氢气,所以它不能在酸性条件反应,但可以在碱性条件下使用。硼氢化钠接触羧酸是会快速分解释放氢气。所以它不能单独还原羧酸,必须与碘联合使用,先与羧酸反应至气泡停止后就加入碘,继续放气体。随后加入盐酸分解形成的硼酸酯,就可以获得醇。注意:反应要在无水THF进行,THF必须钠回流至二苯酮变蓝才能使用!否则在羧酸与硼氢化钠反应过程中形成乳状物,而不是澄清液体。

用硼氢化钠与无水氯化锌(200度以上脱水干燥)在无水THF中反应3小时后,制得硼氢化锌。该溶液混合物不需要进行分离纯化,就可以当作硼氢化锌使用,来在THF的回流温度下还原羧酸或者酯,收率不错,但是双键可能会有些受影响,比如还原肉桂酸,会有一部分双键还原的产物。

[该帖子已被wzgrh在2007-09-26 00:05:07编辑过]


回复人:h19840504, (化工新手) 时间:2007-09-26 09:22:56   编辑 6楼
谢谢大家!我昨天用的就是将硼氢化钠和碘一起使用的,用THF做溶剂.但反应完了未及时处理,结果第2天发现了体系出现了分层现象.下层有固体析出.有没人能解释下.


回复人:taikong,▲▲▲▲▲ () 时间:2007-09-26 11:24:59   编辑 7楼
是硼酸类的盐,或硼酸。看你的反应体系了。


回复人:rxd1144, (123456) 时间:2009-05-31 07:34:20   编辑 8楼



得分人:piaocr460:2,xiaoyaolcl:1,wzgrh:3,


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