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问题：求助酰胺化反应的合成路线
类型：求助 (悬赏分:3分)
提问：wyh_yuhe
等级：▲
版块：有机化学问题(jimuwei,fpcwin1211,netpanda,yjgzfl,Ftian,)
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回复：5
阅读：1763
时间：2007-10-17 17:13:57 编辑加入/取消收藏订制/取消短消息举报该贴

我现在想做一个酰胺化反应，原料一是聚酰胺－胺（PAMAM)2.5代的，外边是很多的羧基，原料二是2-巯基乙胺（NH2-CH2CH2-SH).我需要让这么多的羧基尽可能的都酰胺化，希望哪位高手能给我指点一下，我想了解可能的反应温度，原料配比等。谢谢

回复人：admin,★ (论坛管理员-欢迎大家访问化学化工论坛) 时间：2007-10-17 20:55:26 编辑	1楼
你的底物的溶解性怎么样？担心巯基会干扰。

回复人：wyh_yuhe,▲ (我是在校学生，希望得到好心人的帮助) 时间：2007-10-18 10:14:30 编辑

2楼

谢谢你admin,不好意思，我忘了说，我是在无水无氧条件下做这个实验的，所以巯基是不会被氧气氧化的，我有一个思路，不知行不行，先让PAMAM与二氯亚砜反应，让羧基变成活泼性更高的酰基，然后在与过量的2-巯基乙胺反应。
关于底物的溶解性，我查了一下文献PAMAM可以溶解在二氯甲烷，DMF等溶剂中，不溶于水，2-巯基乙胺应该是比较好溶的。

回复人：screwing,▲▲ (成于细，知重急。) 时间：2007-10-20 02:06:49 编辑	3楼
我觉得你可以先把酸作成酯（甲酯，乙酯）然后在用过量的2-巯基乙胺反应，应该条件比较温和，收率也是比较高的。

回复人：afc,★★ (氟化学产品) 时间：2007-10-20 08:06:55 编辑	4楼
巯基会不会和酰氯反应成酯?

回复人：wyh_yuhe,▲ (我是在校学生，希望得到好心人的帮助) 时间：2007-10-20 12:59:02 编辑	5楼
我刚从文献查到了一个方法，先把2.5代的聚酰胺胺的羧基用DCC/NHS活化，然后在与过量的2-巯基乙胺反应，收率不知怎样，我想应该可以吧。我查了下，好像在实际做实验的时候酰胺化反应一般都用DCC/NHS活化羧基然后在与氨基反应，这与理论上在学校学的大不一样，谢谢各位好心人。

得分人：screwing:2,afc:1,

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